Roald Dahl is één van de beste en bekendste kinderboekenschrijvers aller tijden. Sjakie en de Chocoladefabriek, Mathilde, De GVR; zijn boeken zijn stuk voor stuk klassiekers. Daarom is het opmerkelijk dat in een tijdperk waarin biografische films hun hoogtepunt beleven er nú pas een film over Dahl zelf uitkomt. Helaas lijkt To Olivia niet geïnteresseerd in Roald Dahl zelf, maar meer in de mensen om hem heen
De film heeft een aardige opening. Roald Dahl wordt neergezet als een excentrieke man met een flauw en kinderlijk gevoel voor humor. Maar de film is niet bang om de duistere kanten van Roald te tonen. Al snel wordt duidelijk dat hij te veel drinkt en zijn woede afreageert op zijn vrouw en kinderen. Deze minder sympathieke representatie van een geliefd historisch figuur is bewonderenswaardig en gewaagd. Toch is uiteindelijk niet helemaal duidelijk waarom dit verhaal over Roald Dahl gaat, behalve dat het de film een grote naam geeft om publiek te trekken.
Afgezien van wat nutteloze en geforceerde verwijzingen naar enkele van zijn boeken heeft de schrijver Dahl weinig te maken met deze film. Aan het einde weten we meer over zijn vrouw, actrice Patricia Neal, dan over Roald Dahl zelf. Het helpt niet dat er geen focus is op één centraal conflict. Hun dochter Olivia overlijdt aan de mazelen, het huwelijk loopt stuk, Dahls alcoholgebruik loopt uit de hand, de spanningen tussen Dahl en zijn jongste dochter Tessa lopen op, Neal krijgt een rol aangeboden in een film met Paul Newman... er gebeurt een hoop zonder dat iets fatsoenlijk aandacht krijgt.
To Olivia is een rommeltje waarin Roald Dahl slechts een bijrol heeft. Hugh Bonneville en Keeley Hawes spelen hun rollen als het echtpaar Dahl aardig, maar het spel van de kinderen laat veel te wensen over. In plaats van dat er oprechte emoties uit het acteerwerk voortkomen, is er vooral overdreven sentimentele muziek te horen op de meest onlogische momenten. To Olivia dringt emoties op die er niet zijn, wat het een frustrerende kijkervaring maakt.
In het kader van films zoals Bohemian Rhapsody en The Darkest Hour is het geen verrassing dat Roald Dahl een eigen film krijgt. To Olivia neemt risico's door tegen de verwachtingen in niet voor de veilige en sympathieke weergave van de veelgeprezen schrijver te gaan. Dat is zeker een pre, maar betekent niet per se een goede film, want hoewel Dahl niet de meest sympathieke man op aarde lijkt, maakt hij weinig indruk als iemand wiens verhaal het waard is om te vertellen.