Vijf Cubaanse vrienden komen voor het eerst in jaren weer samen als een oude vriend na zestien jaar terugkeert uit Spanje. Op een dakterras, uitkijkend over Havana vieren de vrienden de terugkeer van deze Amadeo in de ondergaande zon. Er wordt gegeten, gedronken en gedanst, maar vooral heel veel gepraat. Amadeo heeft met zijn plotselinge vertrek al die jaren geleden veel achtergelaten, en hoewel de vrienden blij zijn elkaar weer te zien, wordt hem dat nog steeds kwalijk genomen. Het wordt een avond waarin veel herinneringen worden opgehaald en oud zeer opnieuw naar boven komt.
Terwijl de vijf terugblikken op hun leven, ontstaat stukje bij beetje een beeld van hun volwassen worden in een constant veranderend Cuba. Regisseur Cantet laat een beeld zien van een generatie die, geboren tijdens het begin van de revolutie, ooit jong en idealistisch was, maar al hun dromen in rook zag opgaan toen de Sovjet-Unie haar steun aan Cuba introk en de politiek vervolgens ingrijpend veranderde. Het heeft hun levens getekend en die verbittering komt door de terugkeer van Amadeo weer naar de oppervlakte. Daartegenover zet Cantet een jongere generatie die het niet eens meer probeert. Aldo's twintigjarige zoon staat nauwelijks stil bij zijn toekomst. Van werken of studeren ziet hij het nut nauwelijks in. Arm blijven ze toch wel.
Een verhaal waarin alleen maar gepraat wordt en de setting praktisch gelijk blijft, staat of valt met de dialogen. Hoewel die aanvankelijk een goed beeld geven van de personages en hun situatie, slaagt Cantet er niet in die de hele speelduur levendig te houden. De vrienden hebben allemaal hun bedenkingen over Amadeos terugkeer naar Cuba en zijn besluit daar te blijven. Het is een onderwerp dat de hele avond terug blijft komen, maar tot aan het einde blijft Cantet om de antwoorden heen draaien, waardoor de dialogen al snel in herhaling vervallen. De gesprekken lopen hierdoor uit op onsubtiel gedram en dat werkt averechts op de personages. Ook al hebben zij het nodige meegemaakt, ze wekken maar weinig medeleven op.
Desondanks doet de cast gedegen werk. Door alle over en weer vliegende beschuldigingen lijkt het er misschien niet op, maar eens waren deze mensen een hechte vriendengroep. De acteurs weten dat goed over te brengen en dringen alsnog door tot de kern van het verhaal. Groots en meeslepend wordt het allemaal niet, maar Retour à Ithaque werpt wel een persoonlijke blik op de gevolgen die grotere, politieke krachten kunnen hebben op de levens van doodgewone mensen.