Clint Eastwood werd in de jaren zestig en zeventig een symbool voor een specifiek soort Amerikaanse mannelijkheid. Een onafhankelijk, vaak eenzaam figuur die met geweld iedereen de baas is. Die nooit een woord te veel zegt maar wel altijd een rake opmerking klaar heeft. Het imago dat hij toen opbouwde, begon hij naarmate hij ouder werd bewust steeds meer te ondermijnen. Zijn personage in het voorspelbare maar zeer aangename Cry Macho past in een lange rij oude mannen in zijn films, die het machismo en geweld uit hun vroegere leven verwerpen.
Zulke zelfreflectie begon al in 1980 met de ouder wordende countryster Honkytonk Man, die het succes voorbij is. Een decennium later maakte Eastwood Unforgiven, zijn laatste western, waarin hij een oude revolverheld speelt die niet meer goed kan mikken en in de modder valt als hij zijn paard probeert te bestijgen. Hoewel hij daarin uiteindelijk nog met geweld zijn tegenstander overwint, kan hij dat vijftien jaar niet eens meer in Gran Torino in 2008. Alleen door slimmer te zijn bereikt hij nog zijn doel. Een paar jaar geleden was in The Mule zelfs de grap dat hij er zo oud en fragiel uitziet, dat niemand vermoedt dat hij drugs zou kunnen smokkelen.
In Cry Macho ziet Eastwood er nóg ouder en fragieler uit. Hij is dan ook inmiddels eenennegentig jaar jong. Toch wint hij nog een vuistgevecht, of hij verliest in ieder geval niet. Van een veertienjarig joch genaamd Rafo. Ook temt hij opeens nog een wild paard. Tegelijkertijd heeft hij op een ander moment wel even een middagdutje nodig, na een half dagje autorijden met diezelfde jongen. Eastwood is de voormalig rodeoster Mike Milo, die in 1979 naar Mexico wordt gestuurd om Rafo naar de VS te halen. Rafo is de zoon van Milo's oude baas, en die wil hem in de VS grootbrengen, los van de invloed van zijn moeder Leta. Zij zet echter haar criminele organisatie en politiecontacten in om hen voor de grens te stoppen.
Het verhaal is gebaseerd op het gelijknamige boek van N. Richard Nash uit 1975. Al in 1988 kreeg Eastwood de hoofdrol aangeboden in een verfilming, maar hij koos toen voor een vijfde Dirty Harry-film. In 2011 was er nog sprake van een adaptatie met Arnold Schwarzenegger. Beide waren hele andere films geweest dan het Cry Macho dat Eastwood nu gemaakt heeft. De leeftijd van Mike Milo is nu echt zichtbaar en voelbaar, doordat Eastwood zelf ook zo oud is en we hem al die jaren ouder hebben zien worden. Ondanks dat hij nog een paard temt, dieren verzorgt en een band opbouwt met Rafo, is het grootste compliment dat hij krijgt, dat hij niet snurkt tijdens dat middagdutje.
De macho van de titel is dan ook niet Eastwood, maar de naam van Rafo's gevechtshaan, die hen meerdere malen uit penibele situaties redt - zijn klauwen en snavel zijn gevaarlijker dan hun vuisten. Oude man Mike is immers allang geen macho meer en probeert Rafo bij te brengen dat 'al dat machogedoe' allemaal nep is, en alleen maar bluf en projectie zonder inherente waarde. Opnieuw verwerpt Eastwood zijn eigen imago. Een goede man zijn is in Cry Macho niet goed kunnen vechten, maar niet snurken, dieren genezen en gebarentaal praten met kleine dove meisjes.
Mexico is in Cry Macho allicht meer een mythische plek dan een echt land, waar de oude cowboy weer tot leven komt, nuttig wordt en misschien zelfs weer liefde vindt, jaren nadat hij in de VS een eenzame weduwnaar werd. De laatste plaats waar oude mannen nog heen konden in westerns vanaf eind jaren zestig, omdat het niet meer zo wilde westen hen uitspuugde. Maar wat ze daar ook vonden, het was nooit van lange duur. Het is een logische locatie voor Eastwood in zijn mogelijk laatste rol en film (hoewel dat al jaren wordt gezegd; hij lijkt vooralsnog niet te stoppen). De plek waar Amerikaanse cowboys hun einde vinden.
