Owen Wilson kan vrijwel alles grappig maken. Het zit hem vooral in de manier waarop hij dingen zegt: slaperig maar met overtuiging en met een melancholieke berusting in de ongeloofwaardigheid van zijn beweringen. Zelfs wanneer het materiaal dat hij krijgt zo dun is als in Drillbit Taylor weet hij af en toe een glimlach op je gezicht te toveren, puur door zijn luie manier van articuleren en de blik op zijn gezicht.
Jammer genoeg gaat Drillbit Taylor eigenlijk niet over Drillbit, het personage van Wilson, maar over de drie jochies die hem in dienst nemen als bodyguard. Ze zijn een slap aftreksel van het Superbad-trio: de dikke, de dunne en de rare. Maar Ryan (bijgenaamd T-dog) mag in deze PG-13-film jammer genoeg niet zo grof zijn als Seth in het R-rated Superbad, Nate Hartley heeft niet de charme en komische timing van Michael Cera en Emmit kan zich absoluut niet meten met McLovin.
De drie zijn net nieuw op de middelbare school en met hun looks en matchende shirts een dankbaar doelwit voor de sadistische pestkop Filkins. In die pesterijen zit meteen al een van de grote problemen van deze film. Als Filkins gevraagd wordt naar zijn redenen zegt hij: because its hi-la-ri-ous. Hij wordt overduidelijk gepresenteerd als de slechterik en we horen een hekel aan hem te hebben. Maar waarom vragen de makers ons dan tegelijkertijd te lachen om wat hij de jongens aandoet? Vinden de makers het afgrijselijk of inderdaad hi-la-ri-ous?
Aangezien de rector (Stephen Root) net als in de meeste highschoolfilms geen poot uitsteekt, besluiten de drie een bodyguard in te huren. En omdat ze maar weinig geld hebben komen ze uit bij Drillbit, een dakloze loser die zich voordoet als een ex-militair met Special Ops-training. Hij is eerst van plan hun huizen te plunderen, maar raakt natuurlijk gehecht aan de jongens en probeert ze wat levenslessen bij te brengen. Als dan ook nog een sexy lerares Engels (Leslie Mann) voor hem valt kun je het onvermijdelijke einde onmogelijk niet zien aan komen.
Er zitten grappige momenten in Drillbit Taylor en een aantal prettig absurdistische verwikkelingen. Maar van een film naar een verhaal van John Hughes (onder het pseudoniem Edmond Dantes), met o.a. Seth Rogen als scriptschrijver en Judd Apatow als producer, mag je toch wel iets meer verwachten dan een glimlach hier en daar.