Wanneer Steven Spielberg in een speelse bui is, draait hij tussen de bedrijven door vederlichte amuses als Catch Me If You Can of The Terminal. Lars von Trier in een speelse bui, das een iets andere zaak. The Five Obstructions is een even serieus als pervers spel dat Von Trier bedacht rond de film die hem het meest verwant is: Det perfekten mennesken (The Perfect Human) uit 1967, geregisseerd door zijn leermeester Jørgen Leth. Von Trier geeft Leth de opdracht om zijn meesterwerkje nog vijf keer opnieuw te maken, maar dan volgens belachelijke regels, die uiteraard zullen worden bepaald door Von Trier zelf. Aan het begin van het project zien we de twee mannen samen op de bank zitten, om het origineel eerst nog eens te bekijken. Ik heb hem wel twintig keer gezien, zegt Von Trier enthousiast tegen zijn oude vriend, om er even later sadistisch grijnzend aan toe te voegen: Een pareltje dat we nu gaan vermorzelen.
Von Trier windt geen doekjes om zijn bedoelingen: Ik wil je banaliseren, zegt hij droogjes tegen de laconieke Leth. Det perfekten mennesken is in Von Triers ogen een té perfecte film, een toonbeeld van beheerst kunstenaarschap en superieure afstandelijkheid. Die film, en de maker ervan, wil Von Trier door het slijk halen, door Leth te dwingen zichzelf bloot te geven en - onderworpen aan zijn kinderachtige regels een baggerfilm te maken. Voor de eerste remake stuurt Von Trier zijn leermeester naar Cuba, met het verbod ook maar één shot te filmen dat langer duurt dan een halve seconde. We volgen Leth tijdens zijn poging om binnen Von Triers beperkingen nog iets fatsoenlijks af te leveren. Dit wordt een spastische film, zucht hij vertwijfeld, totdat hij beseft dat de 12 frames-regel een godsgeschenk is. Stralend stapt hij een tijd later weer bij Von Trier binnen. Die lacht als een boer met kiespijn: Jij zou er verslagen uit moeten zien!
En zo gaat het iedere keer. Von Trier bedenkt omstandigheden die Leth zullen dwingen het achterste van zijn tong te laten zien, zijn beheersing te verliezen. Leth moet zijn tweede remake draaien in de rosse buurt van Bombay, een plek die hij beschouwt als de hel op aarde, en daar zelf de rol spelen van de perfecte man die geniet van een exquise vismaaltijd en een goed glas Chablis. Maar Leth blijft onaangedaan, en wijst er fijntjes op dat Von Triers idee dat hij zal breken ten overstaan van zoveel menselijke misère, hopeloos romantisch is.
Het is erg aardig om ze te zien discussiëren, de aggressieve Von Trier en Leth, die zich gepantserd weet door zijn levenservaring. Von Trier: Jouw probleem is dat je te getalenteerd wilt zijn, dat je alsmaar weer manieren zoekt om een zo goed mogelijke film te maken. Leth haalt zijn schouders op: Ik kan het niet helpen. Von Trier probeert rücksichtslos het kunstenaarschap van zijn leermeester te compromitteren, komt met de meest lullige regels en straffen op de proppen, maar Leth ís nou eenmaal te getalenteerd; wanneer hij de opdracht krijgt een tekenfilm te maken (Leth en Von Trier hebben allebei een schurfthekel aan tekenfilms), is het resultaat wonderschoon.
Det perfekten mennesken bood een ironische kijk op het gedrag van de perfecte mens. In The Five Obstructions weet Leth dat gegeven met zijn remakes niet meer uit te diepen; desondanks blijven zijn professionalisme en zijn controle over de materie overeind. In de vijfde en laatste remake geeft Von Trier zich gewonnen, geeft hij toe dat hij het is die zich heeft laten kennen, en verheldert hij ook de ware reden achter het opwerpen van de hindernisbaan waar hij zijn vriend overheen heeft gejaagd (al weet je bij Von Trier nooit of hij ook de hele waarheid vertelt). Wat de kijker hier aan overhoudt? Geen must-see, dat niet; wel een immer onderhoudende film over kunst in wording en een mooi duel tussen twee begenadigde, aan elkaar gewaagde cineasten.