In de jaren zestig ontstond uit onvrede over de Vietnamoorlog de terreurgroep The Weathermen. Ze waren verantwoordelijk voor een aantal bomaanslagen op overheidsgebouwen, waarbij geen mensen om het leven kwamen. In The Company You Keep wordt uitgegaan van het fictieve scenario dat bij een actie van The Weathermen toch iemand omkwam, waarna de verantwoordelijken op de vlucht zijn geslagen.
Dertig jaar na deze aanslag hebben de vluchters allemaal een nieuw leven opgebouwd onder een nieuwe identiteit. Maar dan besluit Sharon Solarz, een van deze leden, zich na dertig jaar over te geven aan de FBI. Ze veroorzaakt hiermee ongewild een kettingreactie. De lokale journalist Ben Shepard raakt namelijk in de ban van Sharon en haar verhaal en besluit wat graafwerk te verrichten. Hij komt uit bij advocaat Jim Grant, die vervolgens op de vlucht slaat. Ben probeert Grant op te sporen, evenals de autoriteiten. Grant blijkt namelijk Nick Sloane te zijn, een van de andere gezochte leden van The Weathermen. Ben is ervan overtuigd dat het verhaal niet klopt en Grant onschuldig is. Maar waarom zou je op de vlucht slaan voor iets dat je niet hebt gedaan?
Robert Redford nam voor de film zowel de regie als de hoofdrol van Grant voor zijn rekening en zal flink wat belletjes hebben moeten plegen om deze topcast bijeen te krijgen. Chris Cooper, Susan Sarandon, Shia LaBeouf, Anna Kendrick, Stanley Tucci, Brendan Gleeson, zelfs de kleinste rolletjes worden vervuld door topacteurs. Maar met de meeste schermtijd voor LeBeouf en Redford is er gewoonweg niet de tijd om sommige acteurs echt te benutten. Het lijken soms meer op cameo's dan rollen met inhoud, wat het nadeel is van zoveel mensen van een hoog kaliber casten. De meeste indruk in korte tijd maakt Susan Sarandon als Sharon, in een scène waarin ze probeert uit te leggen waarom ze de keuze maakte om lid te worden van The Weathermen.
Hoewel er dus over de hele linie geweldig wordt geacteerd en de regie van Redford dik in orde is, heeft de film zijn beperkingen. Wat meteen erg opvalt, is dat Robert Redford eigenlijk te oud is voor deze rol. Hij speelt de vader van een dochtertje van onder de tien jaar, maar als zeventigplusser lijkt hij eerder haar opa. Het tweede minpunt is dat het thrillerelement nooit helemaal van de grond komt. De spanning heeft daaronder te lijden en de film voelt wat langdradig aan. Maar dat neemt niet weg dat The Company You Keep interessant is om te zien. Redford is niet bang om met zijn film eerlijk te kijken naar de extreme groeperingen van de jaren zestig en wat ze motiveerde. Zijn film veroordeelt de extreme daden niet, maar hemelt ze ook zeker niet op. Het is eerder een poging om mensen weer te laten weten hoe die tijd in elkaar stak en wat mensen bewoog om zulke heftige acties te ondernemen. The Company You Keep mag hier en daar wat te lang van stof zijn, hij heeft toch genoeg in huis om na afloop tot nadenken te stemmen.
