Jason, Daniel en Mikey zijn drie vrienden in New York die alles mee lijken te hebben: ze zijn jong, knap met vlotte babbels en goede banen. Alleen in de liefde wil het nog niet zo vlotten: Jason en Daniel slaan regelmatig leuke dames aan de haak, maar hebben 'de ware' nog niet ontmoet. Mikey is jong getrouwd, maar zijn huwelijk loopt op de klippen. Bij alle drie de heren lijkt het mis te lopen als hun relaties bij dat ene 'awkward' moment aankomen: het moment dat de vraag 'waar gaat deze relatie heen?' zich aandient.
Omdat ze genoeg hebben van dergelijke ongemakkelijke situaties, sluiten de jongens een pact. Ze gaan geen relaties meer aan, maar blijven single. Natuurlijk lopen de jongens na het sluiten van dit pact juist wél hun potentiële partners tegen het lijf. Zonder het van elkaar te weten, gaan ze stiekem toch relaties aan, maar proberen deze voor elkaar verborgen te houden.
That Awkward Moment is de debuutfilm van Tom Gormican, die zowel het scenario als de regie voor zijn rekening nam. Gormican, die verder alleen bekend is als coproducent van Movie 43, baseerde de film deels op zijn eigen ervaringen als twintiger in New York. De cast van zijn debuutfilm bestaat uit een aantal van Hollywoods veelbelovende talenten: naast Zac Efron, die natuurlijk al de nodige bekendheid geniet, treffen we ook Michael B. Jordan (Fruitvale Station, Chronicle), Miles Teller (The Spectacular Now, Project X) en Imogen Poots (The Look of Love, Need for Speed) aan in de belangrijkste rollen.
Voor een romantische komedie is That Awkward Moment niet grappig genoeg. Er zijn een paar effectieve grappen, zoals wanneer Jason een verkeerd kostuum aantrekt voor een verkleedfeestje. Helaas zijn dit soort momenten schaars. De film valt vooral veel in herhaling: grappen over een verkleurde penis worden tot in den treure herhaald en vaak komt de film niet verder dan onderbroekenlol en infantiele plas- en poepgrappen. De jongens lijken onderling voornamelijk over elkaars geslachtsdelen en wc-activiteiten te praten, wat al snel gaat vervelen.
Daarbij komt dat de personages met hun stomme gedrag de nodige irritatie opwekken. Jason spant de kroon met zijn onvolwassen gedrag en domme beslissingen. Maar als hij op een gegeven moment zijn prille relatie ernstig in gevaar brengt (via een erg geforceerde plotwending, die duidelijk enkel dient om het plot een bepaalde richting in te duwen) hoeven we, hoe onrealistisch ook, geen moment te twijfelen of het nog wel goed komt.
Hoewel de film dus volledig voorspelbaar is en de personages erg stereotype zijn (de hunk, de lolbroek, et cetera) is dat niet het grootste euvel. Erger is de vreemde, misplaatste toon die de film zich veroorlooft. De film switcht tussen platte humor en sentimentaliteit, die geen van beide echt werken: de emotionele momenten voelen gekunsteld aan, de grappen missen meestal doel.
Ondanks de rommeligheid en het infantiele scenario, zijn er her en der wat gevatte en soms zelfs een beetje grappige dialogen te ontdekken en lijkt de cast van jonge, getalenteerde acteurs het prima met elkaar naar hun zin te hebben, wat een positief effect heeft op hun acteerprestaties. Wél leuk zijn bijvoorbeeld de scènes tussen Daniel en zijn 'BFF' Chelsea: de twee hebben een sterke onderlinge chemie en zijn overtuigend als de beste vrienden die op elkaar verliefd worden.
Helaas is het te weinig om de film te redden. That Awkward Moment is een formulefilm, die er gek genoeg niet in slaagt de simpele, overbekende formule eenvoudig uit te spelen maar in plaats daarvan frommelend en struikelend de finishlijn bereikt.
