De hitserie Entourage volgde de belevenissen van rijzende filmster Vincent Chase en zijn vrienden, terwijl zij zich een weg banen door het onvoorspelbare Hollywood. De serie werd bedacht door Doug Ellin en medegeproduceerd door acteur Mark Wahlberg, die de belevenissen van de vier vrienden baseerde op zijn eigen ervaringen als beginnende acteur. In 2011 eindigde de serie na acht seizoenen, maar de koek was nog niet op. Een speelfilm leek de ideale manier om de avonturen van de jongens voort te zetten. Net als in de serie ging ook dat niet zonder problemen. Geruzie over salaris, wat niet had misstaan in de serie zelf, bedreigde hele productie, maar na vier jaar hebben de vrienden de weg naar het witte doek eindelijk gevonden.
Kenmerkend aan Entourage was de verheerlijking van de glitter en glamour van Hollywood. Vince, E, Turtle en Johnny hielden zich voornamelijk bezig met het achterna zitten van mooie vrouwen, en zijn wat dat betreft geen spat veranderd. Enige karakterontwikkeling is dan ook niet te verwachten, aangezien de jongens in acht seizoenen nauwelijks een steek volwassener werden. En dat terwijl de makers van bijvoorbeeld Firefly en Veronica Mars, die eerder de overstap naar het witte doek maakten, lieten zien dat het wel degelijk mogelijk is hun personages nieuwe wegen in te laten slaan zonder daarbij hun oorsprong uit het oog te verliezen. Entourage daarentegen houdt alles zoveel mogelijk bij het oude. De afloop van het laatste seizoen, waarin het met Vince en E de goede kant op leek te gaan, wordt al in de eerste scènes ongedaan gemaakt. Ze vervallen al snel in hun oude gewoontes.
Veel meer dan een verlengde aflevering uit de serie is deze film dan ook niet. Het verhaal heeft weinig om het lijf, en de speelduur wordt voornamelijk opgevuld met cameos van sterren uit de film-, muziek- en sportwereld. Jessica Alba, Bob Saget en Mark Wahlberg zelf doken regelmatig in de serie op als overdreven versies van zichzelf en zijn ook nu weer van de partij. Daarnaast zijn er rolletjes voor Emily Ratajkowski en Ronda Rousey. Liam Neeson, TI en Tom Brady zijn slechts een greep uit de beroemdheden die voorbij komen in kleinere cameos. Eigenlijk staat zon beetje de halve cast als zichzelf op de aftiteling. Het zijn vaak hilarische optredens. De sterren hebben er zelf ook duidelijk lol in de draak te steken met hun eigen imago.
Het is dan ook de humor die Entourage staande en gaande houdt. Naast de gastoptredens zijn er natuurlijk weer de tirades van Ari, die vooral hilarisch zijn als zijn voormalig assistent Lloyd het moet ontgelden, en ook de seksistische wijsheden van Johnny, die hij te pas en te onpas uitdeelt zijn leuk. Het is behoorlijk politiek incorrecte humor, waarin niemand ontzien wordt. Het is echter niet genoeg om hele speelfilm leuk te blijven. De grappen vallen al snel in herhaling, en hoe hard Piven ook tiert, ook hij kan niet verhullen dat het door het oppervlakkige verhaaltje en voorspelbare einde vooral veel geschreeuw om niets is. De fans zullen er vast van genieten, maar aan kijkers onbekend met de serie zou zelfs Ari Gold deze film moeilijk kunnen verkopen.