Tieners Archie en Amelia zijn al vrienden sinds hun geboorte. Ze delen alles met elkaar, behalve dan dat Archie al zijn hele leven verliefd is op Amelia. Als het laatste jaar van de middelbare school aanbreekt heeft Archie eindelijk een plan om Amelia over zijn gevoelens te vertellen, maar dit wordt belemmerd door Billy Walsh. Amelia wordt stapelverliefd op deze jongen, die door de film niet heel aardig behandeld wordt. Dit zorgt samen met een veel te wreed plan van het hoofdpersonage voor een wrange nasmaak bij deze op andere vlakken prima romantische komedie.
How to Date Billy Walsh begint bij het einde: een gehavende Archie sprint het eindejaarsfeest binnen en pakt de microfoon. Hij richt zich in eerste instantie naar Amelia, maar begint dan plots te praten naar de camera. Hij zegt in deze korte monoloog onder andere dat liefde pijn doet en noemt Amelia zijn 'ex-best friend'. Hierdoor trekt de film gelijk de aandacht en bouwt het al een beetje spanning op voor het einde. Archie behoudt deze aandacht daarna goed door de verplichte introductie over zijn en Amelia's leven lekker kort te houden.
How to Date Billy Walsh 'begint' daarna pas echt, aan het begin van het schooljaar. In deze scènes blijkt al snel dat slow motion belangrijk is voor de humor in de film. Het idee van de grappen is vaak grappig, maar deze scènes gaan net een paar seconden te lang door, waardoor het kwieke begin een beetje doodslaat. Archie heeft echter niet het vermogen verloren om tegen de camera te praten, à la Woody Allen inn Annie Hall. Zijn cynische opmerkingen en tussendoortjes zorgen er in ieder geval voor dat de film niet te voorspelbaar wordt.
Deze onvoorspelbaarheid wordt behouden door het feit dat Billy Walsh oprecht een goede match voor Amelia blijkt te zijn. Hierdoor worden er op meerdere momenten twijfels gezaaid over wie er met wie eindigt, altijd goed in dit genre. Amelia en Archie hebben vanaf het begin al een leuke chemie en Archie is het hoofdpersonage, maar toch verschuift de balans van de zogenoemde liefdesdriehoek gedurende de film steeds meer naar Amelia en Billy.
Dit komt omdat Archie besluit liefdesdokter te spelen en Amelia expres slecht advies te geven over hoe ze Billy kan verleiden. Behalve dat dit ronduit gemeen is van Archie levert het ook zeer pijnlijke scènes op. Zo zegt Archie bijvoorbeeld dat Amelia tijdens een date met Billy onaardig moet doen om hem te verleiden. Dit levert een zeer onaangename date op die niet grappig of vermakelijk, maar vooral pijnlijk is.
Billy toont, ondanks wat Archie in meerdere opmerkingen naar de camera zegt, geen grammetje slechte intenties. Zo bedankt hij Archie bijvoorbeeld, wanneer de laatstgenoemde het eerder die dag tegen de populaire pesters heeft opgenomen voor Amelia. Dit contrasteert sterk met Archie's stikjaloerse gedrag, die Billy al boos aankijkt als deze ook maar in de richting van Amelia kijkt. Samen met de gemene liefdesdoktermaskerade (waar Archie ook geen sorry voor zegt) maakt dit dat de beste keuze voor Amelia toch Billy lijkt.
Na een uur slaagt Amelia er dan ook daadwerkelijk in om succesvol te daten met Billy Walsh. Dit gebeurt via een scène in en rondom de intercom van de school die veel creatiever en emotioneler is dan de uiteindelijke climax op het eindejaarsfeest. Archie helpt Billy zelfs wanneer hij inziet dat hij verkeerd bezig was als liefdesdokter. Hiermee zou de film een fantastisch einde gehad hebben, dat de clichés in dit soort romantische komedies bevredigend zou hebben doorbroken. Helaas gaat de film nog een halfuur door, waarin hij zich met moeite weer in het clichékeurslijf perst.
De muziek, acteerprestaties en productiedesign zijn niet slecht en de oude Engelse stenen school is in ieder geval weer eens wat nieuws in het genre van de middelbare schoolfilms, waarin de steriele en monotone omgeving van Amerikaanse middelbare scholen overheerst, maar deze factoren weten de misstappen van het script niet te redden. Een gelukkig einde van een romantische komedie is immers alleen gelukkig als het paar dat ontstaat de juiste keuze is en voor die keuze had How to Date Billy Walsh iets beter naar zijn titel moeten luisteren.
How to Date Billy Walsh is te zien bij Prime Video.
