Havana, eind jaren vijftig. De politieke situatie is verre van stabiel vanwege het op handen zijnde aftreden van president Batista en de opkomst van Fidel Castro en de zijnen. Het zijn de jaren dat de Verenigde Staten de regering Batista minder openlijk steunen, maar de kloof tussen arm en rijk nog altijd immens is. Andy Garcia ontvouwt tegen deze roerige achtergrond een meeslepend drama, waarin hij niet alleen nostalgisch terugkijkt op zijn dierbare geboortestad Havana, maar ook laat zien hoe de stad beurtelings verspeeld werd door zowel Batista als Fidel Castro, die in 1959 het premierschap overnam.
Muziek en Cuba zijn overduidelijk de twee grootste passies van acteur/regisseur Andy Garcia. Eerder maakte de geboren Cubaan al een documentaire over enkele Cubaanse musici en ook The Lost City barst van de swingende muziek in het Havana van eind jaren vijftig. Garcia speelt clubeigenaar Fico Fellove, die met de teloorgang van Batistas macht de wereld om zich heen ziet veranderen. Het in sigarenrook gehulde upperclass milieu van maffia en rijke Amerikaanse investeerders dreigt uiteen te vallen met de opkomst van de 26 juli Beweging van de revolutionairen Castro en Che Guevara.
Met gebruik van veel dans en zang schetst de film in bijna tweeëneenhalf uur de keerzijde van de pracht en praal van de Cubaanse hoofdstad. Politieke steekspellen, maffia en zwart geld maken Havana eerder een hoofdzonde dan een hoofdstad, zo zegt een van de personages treffend. De toon van deze eerste lange speelfilm van Andy Garcia verandert met de toenemende instabiliteit van Havana tussen 1958 en 1961. De nadruk ligt in het eerste gedeelte van de film sterk op de misdaad en het familieleven van Fico Fellove, maar gaat langzamerhand over in een romantisch drama als zijn vriendin, een wat zware rol voor actrice Inés Sastre, steeds meer betrokken raakt bij de revolutie van Castro.
The Lost City schetst een uiterst negatief beeld van de 26 juli Beweging en de teleurstellende uitwerking van haar idealen. Als symbool voor het afbrokkelende kapitalisme zien we hoe de club van Fellove wordt bedreigd in zijn voortbestaan, omdat de revolutionairen het etablissement zien als een verlengstuk van het kapitalistische Amerika. In werkelijkheid emigreerde de welvarende familie van Andy Garcia in 1961 naar de Verenigde Staten, vlak nadat Castro de macht overnam. Havana wordt in zijn film voorgesteld als een stad waarin je zelf nooit helemaal vrij kunt zijn, maar waarnaar je altijd terug wenst te keren. Garcia jongleert de volle lengte met meerdere genres, maar naar het einde toe vindt de film meer zijn draai, waardoor hij niet bezwijkt onder de soms wat te ambitieuze opzet. Uiteindelijk is The Lost City daarmee een meeslepende, maar enigszins geforceerde lofzang op de vernietigende schoonheid van de stad geworden.
