Henry is een man wiens leven in het slop zit. Hij heeft een saai, uitzichtloos baantje als tolwachter bij een snelweg en sleept zich na zijn nachtdienst naar huis, waar zijn vrouw ook al langzaam genoeg begint te krijgen van zijn lethargie. Als Henry op een dag tegen zijn wil in betrokken raakt bij een mislukte bankoverval en zelfs wordt gearresteerd, besluit hij zich over te geven aan zijn lot en vrijwillig plaats te nemen in de gevangenis.
Het is een opening die zo uit een film van de Coens had kunnen komen, maar het gaat hier om Henrys Crime van de relatief onbekende regisseur Malcolm Venville, die eerder 44 Inch Chest maakte. Zijn nieuwste film is een aardige toevoeging aan het bekende heistgenre, waarin een kleine groep mensen op het plan komt een bank te overvallen.
Wanneer Henry namelijk plaatsneemt in de gevangenis en vriendschap sluit met de doorgewinterde bajesklant Max, komt hij op het idee om alsnog de misdaad te plegen waarvoor hij onterecht is opgedraaid; hij gaat de bank van Buffalo beroven. Probleem is alleen dat Henry na vrijlating uit de gevangenis in contact komt met de labiele actrice Julie Ivanova, die druk bezig is met de voorbereidingen van het toneelstuk De Kersentuin van Tsjechov. Henry valt al snel als een blok voor Julie en begint zich af te vragen of hij wel door moet gaan met zijn plan.
Het is bepaald geen geheim dat Keanu Reeves niet de beste acteur van zijn generatie is, maar in Henrys Crime is Reeves wel uitstekend op zijn plaats, vooral omdat hij een man speelt die het leven lijkt te overkomen, zonder dat hij er veel aan kan veranderen. Het vlakke, emotioneel weinig interessante, spel van Reeves past dan ook uitstekend bij zijn personage.
Die vlakke acteerstijl van Reeves vormt ook een mooi tegenwicht aan de veel uitbundigere Vera Farmiga, die met Up in the Air al had bewezen een geweldige uitstraling te hebben en daar nu glanzend vervolg aan geeft. Farmiga schittert in elke scène waarin ze te zien is als vuilbekkende actrice die grote dromen heeft maar nog altijd vastzit bij een klein, theatergezelschap in Buffalo. Zij injecteert de film ook nog eens met de broodnodige dosis energie, waar het nog wel eens aan wil ontbreken.
Door de goede casting, een fijne jazzy soundtrack een heel aangenaam script dat vol zit met aardige grapjes wordt Henrys Crime al snel een film die heel prettig wegkijkt. Daarmee is ook gelijk de grootste kritiek op de film genoemd, omdat de scherpte in de film regelmatig ontbreekt. Het is allemaal net iets te vrijblijvend en gemoedelijk, wat ook tot uiting komt in het wat doffe uiterlijk van de film. Dat is jammer, omdat je van een film over een bankoverval toch iets meer dreiging en spanning mag verwachten. Nu was dat misschien niet het doel van Henrys Crime, maar het had de film wel nog iets beter gemaakt.
