Aangezien Woody Allen al zowat met half acterend Hollywood heeft gewerkt, is het opvallend dat karakteracteur John Turturro nooit in een van zijn films te zien is geweest. Met zijn New Yorkse achtergrond en ietwat slungelige verschijning zou hij daarin waarschijnlijk perfect op zijn plaats zijn. Fading Gigolo brengt Turturro en Allen voor het eerst samen, maar in een onverwachte rolverdeling: Turturro doet dienst als regisseur, schrijver en hoofdrolspeler, terwijl Allen te zien is als zijn voornaamste tegenspeler. Best bijzonder, aangezien Woody Allen de laatste jaren zelden voor de camera te zien is en al helemaal niet in andermans films. Nog interessanter is de casting: Turturro als gigolo en Allen als zijn pooier.
Hoewel Allens betrokkenheid bij Fading Gigolo niet verder reikt dan zijn acteerwerk, zou eenieder met enige kennis van zijn oeuvre op basis van de eerste tien minuten waarschijnlijk vermoeden dat dit een typische Allen-productie is. Zo bestaat de openingssequentie uit groezelige beelden van oud-Brooklyn die vergezeld gaan van een vrolijk jazzdeuntje, om vervolgens het plot in te leiden met een klaagzang door Allens personage over het gegeven dat zijn tweehandsboekwinkel noodgedwongen moet sluiten. Om zijn gebrek aan inkomen te compenseren, stelt deze Murray aan zijn vriend Fioravante een ludiek plan voor: samen de prostitutie in. Op de vraag van zijn aantrekkelijke dermatologe of Murray iemand weet om met haar en een vriendin een trio te doen, is Fioravante immers de eerste die hem te binnen schiet. Dat pakt goed uit, maar de situatie stuit op complicaties wanneer laatstgenoemde verliefd wordt op een orthodox-joodse weduwe.
Hoewel Fioravante even door Murray moet worden overtuigd alvorens hij in het diepe springt, blijkt al snel dat hij bijzonder geschikt is voor zijn nieuwe beroep. Dat hij eruitziet als John Turturro (en zich daar bijzonder goed van bewust is) doet er immers niet echt toe: het is vooral zijn zelfverzekerdheid in de aanwezigheid van vrouwen die doorslaggevend is. Iets vergelijkbaars lijkt te gelden voor Murray. Woody Allen is wel de laatste die je verwacht te zien als pooier, maar zijn personage beschikt over een goede dosis zakelijk instinct en staat net sterk genoeg in zijn schoenen om zich van zijn taak te kwijten. Daarnaast is het verfrissend dat de twee zich niet zozeer uit nood in de prostitutie storten, maar simpelweg benieuwd zijn wat dit vak hen te bieden heeft.
In zijn vierde geschreven en geregisseerde film weet John Turturro een heel aangename balans te vinden tussen humor en drama, zonder ooit naar een van beide kanten door te slaan. Zelfs de op papier bizarre scène waarin Woody Allens personage een honkbalwedstrijd opzet tussen zijn zwarte stiefkinderen en een groepje orthodox-joodse leeftijdgenoten, blijft redelijk ingetogen. Er valt zodoende voldoende te lachen zonder dat het flauw wordt. De humor zit namelijk niet zozeer in de onalledaagse bezigheden van de personages, maar meer in de sociale restricties die ze ervaren. De ingetogenheid verhindert echter interessant drama. Turturro lijkt te huiverig om de diepte in te gaan en houdt het daarom zeer luchtig. Vervelend is dat niet: Allens oeuvre bevat immers vele van dergelijke werkjes, die misschien wel juist door hun bescheiden opzet zo genietbaar zijn. Daarnaast is de fijne chemie tussen Turturro en Allen eigenlijk al genoeg om de film een kans te geven.
