Er zit schoonheid in eenvoud, zegt legendarisch jazztrompettist Clark Terry tegen zijn jongste protegé Justin Kauflin. Terry heeft het over muziek, maar het slaat ook op deze documentaire, die een simpel doch ontroerend verhaal over een oude meester en een jonge leerling vertelt. Met eenvoudige maar doeltreffende (stijl)middelen laat debuterend regisseur Alan Hicks in een uur en twintig minuten zien hoe de negentigjarige Terry het stokje overdraagt aan de vijfenzestig jaar jongere Kauflin. Keep On Keepin' On is een warme, optimistische versie van Whiplash, waarin even hard aan talent wordt gewerkt maar met een lieve mentor die positieve feedback geeft. En natuurlijk met veel mooie jazzmuziek.
Clark Terry (1920) is misschien niet de beroemdste jazzmuzikant als het gaat om platen of hits, maar door andere musici wordt hij wel degelijk tot de groten der aarde gerekend. Dizzy Gillespie vond zijn talent intimiderend, en zo komen er in het begin van de film meer mensen voorbij die de loftrompet afsteken over Terry. Miles Davis noemde hem als enorme inspiratiebron en dat is eigenlijk Terry's grootste bijdrage aan de jazz: het inspireren en begeleiden van anderen. Zelf zegt hij dat hij ooit dacht dat het beste zijn in zijn vak het belangrijkste was. Maar later kwam hij erachter dat hij anderen beter kon maken en merkte hij dat dát zijn ware roeping in het leven was.
Quincy Jones is waarschijnlijk zijn bekendste protegé, die op twaalfjarige leeftijd door Terry onder zijn hoede werd genomen. Het was het begin van een levenslange vriendschap. Jones zegt dat al zijn platen, soundtracks en zelfs zijn werk als producent van Michael Jacksons Thriller te herleiden is tot Terry's talent voor onderwijzen en het naar buiten brengen van Jones' talent. Terry's nieuwste protegé is een jonge blinde pianist genaamd Justin Kauflin, die op zijn pad komt net als Terry zelf ook blind aan het worden is door de diabetes die later voor vele medische problemen zorgt. Hun relatie vormt de kern van Keep On Keepin' On.
Beiden hebben een positieve blik op het leven, ondanks hun tegenslagen. Kort nadat hij blind werd en jazz ontdekte, zei Kauflin tegen zijn moeder dat hij wenste dat hij een moeilijker leven had, zodat hij pas écht de blues zou kunnen spelen. Tijdens de film gaat de gezondheid van Terry zienderogen achteruit. Maar zelfs als hij niet meer trompet kan spelen, kan hij nog steeds melodieën neuriën. De beste momenten van de film zijn die waarin hij vanuit zijn ziektebed halve frases zingt, die Kauflin dan meteen naspeelt op zijn piano naast het bed. Hoezeer zijn benen ook achteruitgaan, Terry is er niet onder te krijgen. Een inspirerende man met een onroerend verhaal, die zijn kennis en ervaring van een lang leven op humoristische wijze aan meerdere jonge generaties heeft overgedragen.
Terry blijft in Kauflin geloven, ondanks dat het met beiden steeds slechter lijkt te gaan. Kauflin verlaat aan het begin van de film New York omdat hij daar niet aan de bak komt als muzikant, en trekt weer in bij zijn ouders. Hij doet later mee aan een talentenwedstrijd, en krijgt voor goed geluk een paar sokken van Clark Terry. Het helpt Kauflin niet om de finale te halen. Kauflin twijfelt soms erg aan zijn eigen kunnen, maar Terry blijft hem inspireren en wijze adviezen geven. De belangrijkste daarvan werd de titel en boodschap van de film: altijd blijven doorzetten. Eenvoudig maar doeltreffend, net als de muzikale lessen van Terry.
De hoopvolle documentaire werd vorig jaar al afgerond en mist daardoor twee gebeurtenissen die Terry's overdracht van het jazzstokje onderstrepen: twee weken geleden overleed Terry. Hij werd vierennegentig. Een maand daarvoor bracht Justin Kauflin zijn eerste album uit, met muziek die even mooi is als de soundtrack die hij voor de film maakte. Clark Terry's talent leeft voort.