In de zomer van 1990 is Christopher McCandless net afgestudeerd. In plaats van aan een carrière te beginnen doneert hij al zijn geld en gaat op reis. Al snel laat hij zijn auto achter en zwerft te voet verder. Hij komt vriendelijke hippies tegen, werkt een tijd op een graanboerderij, overleeft per kano de snelle stromingen van de Colorado, leert leer bewerken van een oude man met wie hij een tijd in de woestijn doorbrengt en vertrekt uiteindelijk eind voorjaar 1992 met slechts een jachtgeweer, rijst en kampeerspullen naar de wildernis van Alaska, zijn ultieme doel.
Jon Krakauer schreef in de eerste helft van de jaren negentig een boek over McCandless, Into The Wild en Sean Penn heeft dat boek nu verfilmd. Penn speelt zelf niet mee, maar verzorgt wel het script en regie. Hij slaagt er niet in echt inzicht te bieden in zijn hoofdpersonage, echt duidelijk te maken wat McCandless beweegt om zich aan de samenleving te onttrekken. In plaats daarvan accepteert Penn de wensen van de jongeman zonder enige kritische kanttekeningen te plaatsen of vragen te stellen, en moedigt de kijker aan hetzelfde te doen. Die moet zich tevreden stellen met het ongelukkige huwelijk van de ouders van McCandless en wat citaten uit boeken als motivatie.
Dat is wat al te makkelijk gesteld en door dit gebrek aan begrip voor de beweegredenen van McCandless blijft Penn de volle twee en een half uur op een afstand. De verkondigingen van zijn visies over het leven - het belang van de waarheid en de werkelijke mens vinden - zonder dat daar een echte redenering achter te zien is, zijn daardoor ook wat moeilijk te accepteren. Dat McCandless daar wel dieper over heeft nagedacht wordt duidelijk, maar zijn gedachtegang wordt niet gedeeld. Dat zijn bij hun ouders achtergebleven zus in voice-over hem wel beweert te begrijpen, maakt dit alleen maar pijnlijker.
Penn romantiseert zo de keuzes van McCandless (of Alexander Supertramp, zoals hij zichzelf op een gegeven moment noemt) en kiest voor verhaaltechnische trucjes in plaats van echte diepgang. Daardoor is Into The Wild toch een wat lange zit, waarin de preken van Supertramp tegen het moderne leven en voor eenzame afzondering in de natuur steeds meer als clichés overkomen. Interessanter zijn de momenten waarop hij daadwerkelijk alleen is en de natuur en zichzelf tegenkomt.
Into The Wild is geheel op locatie gefilmd, en dat levert een aantal zeer mooie plaatjes van de Amerikaanse natuur op, zoals de rivier de Colorado die door de Grand Canyon stroomt, of uiteraard het besneeuwde Alaska. Maar die beelden gaan gepaard met heel wat kitscherige zonsop- en ondergangen, die nog een extra lading kitsch krijgen door de al te serene muziek van Eddie Vedder.
Hirsh moet ondertussen de film dragen en van de romantisch geschreven rol iets wezenlijks maken, maar ondanks zijn devotie aan de film en de rol (hij deed alle gevaarlijke stunts in de kano in de stroomversnellingen zelf, en vermagerde flink om de verhongering van zijn karakter authentiek weer te geven) slaagt hij er toch niet in om werkelijk de oppervlakte te penetreren. Het beste acteerwerk komt dan ook niet van hem, maar van oudgediende Hal Holbrook, die een prachtig portret van een oude, eenzame man geeft, van Catherine Keener als hippievrouw met droevig verleden en van William Hurt, die aan het eind van de film met één blik meer zegt dan al Supertramps noties van de mens en de natuur bij elkaar.