Als Harold Fry een afscheidsbrief ontvangt van zijn oude vriendin Queenie, die met kanker is opgenomen in een hospice, besluit hij zijn haastig gekrabbelde antwoord niet op de bus te doen, maar naar haar toe te wandelen. Een meisje met blauw haar in een benzinestation vertelt hem dat hoop doet leven; zij heeft haar tante niet opgegeven en is altijd blijven geloven dat zij weer beter zou worden, dit heeft haar tante gesterkt in haar genezingsproces. De wandeling vanuit Kingsbridge in het zuidwesten van Engeland naar Berwick-upon-Tweed bij de Schotse grens is bijna duizend kilometer, maar Harold Fry besluit: zo lang hij blijft wandelen, blijft Queenie in leven.
Het argument van zijn boze en nogal plompverloren thuis achtergelaten vrouw dat hij nóóit wandelt (hij pakt overal de auto voor) verandert hem niet van gedachten. De ontstoken blaren op zijn voeten evenmin. Hij is vastbesloten: de naderende dood van zijn vroegere vriendin bezweert hij met zijn ritmische voetstappen en de mantra: 'You will not die'.
The Unlikely Pilgrimage Of Harold Fry speelt zich grotendeels af in het schitterende Engelse landschap en zit vol prachtige vergezichten. Hoewel de film ogenschijnlijk gaat over de heilzame werking van wandelen en weer dichter bij de natuur komen, is de onderliggende vraag eigenlijk hoe je het overlijden van een dierbare kunt overleven. Harold en zijn vrouw Maureen lijken een klassiek bejaard Brits koppel dat kibbelt en stofzuigt, maar diep van binnen dragen ze een onmetelijk groot verdriet.
Het is geen vorm van verdriet die ze zomaar kunnen uitspreken of opgraven, maar die ze diep in zichzelf hebben verstopt. Hun huwelijk is langzaam verstijfd en verwaterd geraakt, want ze hebben hun bestaan er krampachtig omheen gevormd. Het verdriet is peilloos diep en weekt tijdens de pelgrimstocht van Harold stukje bij beetje los. Harolds kruistocht is een hoopvolle maar ook pijnlijke onderneming om zijn vriendin Queenie te redden, want uiteindelijk wint niemand het van de dood.
Deze gloedvolle film wordt nergens romantisch of sentimenteel, maar benadrukt wel het belang van kleine sprankjes hoop, dagelijks geluk en medemenselijkheid. De momenten van vriendelijkheid vormen een ijzersterk contrast met het soms kille en snoeiharde bestaan van een mensenleven, dat over het algemeen vol zit met verlies en afscheid nemen.
De tegenstelling tussen de bewegende Harold in de wonderschone en dwarrelende buitenwereld en zijn vrouw Maureen die eenzaam achterblijft in hun gesloten en bedompte huis, benadrukt het verschil tussen het leven laten verstillen en het leven blijven omarmen.
Onderweg maakt Harold contact met behulpzame mensen die hem liever hun gedroomde werkelijkheid voorschotelen ("ik ben nog samen met mijn partner" of "ik zit niet meer aan de drugs") dan dat ze de realiteit onder ogen moeten komen. Op een bepaald punt van zijn pelgrimstocht, als de verwilderde en verbaasde Harold media-aandacht krijgt en door een stoet hoopvolle hippies wordt gevolgd, zit het meisje met het blauwe haar op de bank bij zijn vrouw. Ze moet iets toegeven: "I feel like such a fraud" zegt ze met de schuldbewuste blik van een puber die besloot de werkelijkheid om te buigen naar wat ze graag voor haar tante had gezien. Ze heeft Harold met haar inspirerende verhaal per ongeluk op het verkeerde been én een enorme trektocht gezet, want de beste man wandelt nu dwars door Groot-Brittannië.
Het leven is geen sprookje en mensen staan machteloos tegenover de dood, maar de wandeling zet zowel letterlijk als figuurlijk iets in beweging. Het verandert Harold en zijn vrouw Maureen; ze trekt woest de witte gordijnen van de ramen zodat het licht eindelijk weer in het donkere huis binnen kan vallen. Hij komt tijdens de eindeloze wandeltocht, die hem door de bossen en over heidevelden brengt, steeds dichter bij zijn verdriet. Het is een intensief en bijna ondraaglijk proces om de wrede pijnbank van rouw en verlies (inclusief zelfverwijt en persoonlijk onvermogen) enigszins te doorstaan, maar The Unlikely Pilgrimage of Harold Fry laat zien dat het mogelijk is. Voor verdriet is immers maar één weg die we kunnen bewandelen: er dwars doorheen.
