Als de tienjarige Jojo in een veld bij zijn huis een uit het nest gelazerde kauw vindt, besluit hij het kuiken mee naar huis te nemen. Uit de plaatselijke bibliotheek smokkelt hij een boek met tips om het beestje groot te brengen. Jojo is vaak alleen thuis omdat zijn driftige vader beveiliger is en zijn countryzingende moeder eeuwig op tournee lijkt. Het vogeltje is naast fijn gezelschap en een prettige afleiding ook een goede manier om met het nieuwe meisje van Jojo's waterpoloteam in contact te komen, de altijd blauwe kauwgom kauwende Yenthe. Jojo's vader is echter van mening dat planten en dieren buiten thuishoren. De ontdekking van het nieuwe huisdier zou de vader-zoonrelatie wel eens op scherp kunnen zetten.
De problemen die Kauwboy aanroert zijn, anders dan in de vele moderne jeugdfilms, niet zo nadrukkelijk afgebakend en zwart-wit. Het jeugddrama maakt bovendien duidelijk dat kinderen abstracte themas als loslaten, verlies en loyaliteit prima aan kunnen, mits subtiel en zonder franje gebracht. Het disfunctionele, halve gezin waar Jojo deel van uitmaakt confronteert de jeugdige kijker met een werkelijkheid die onvolmaakt is. We hebben hier niet te maken met een vader en zoon die zorgeloos een balletje trappen of een middagje gaan vissen. Jojo kan voortdurend de emotionele rotzooi van zijn vader opruimen.
Regisseur Boudewijn Koole laat dit telkens in concrete handelingen tot uitdrukking komen. De emotionele impact ervan ebt scènes later nog door en voedt zo de karakterontwikkelingen. De norse vader smijt bijvoorbeeld in een woede-uitbarsting de spaghettisaus tegen de muur, de pasta op de grond en stormt het huis uit. Jojo ruimt het ongevraagd en zonder morren op. Een goedbedoelde poging van het jochie om de was te doen loopt uit op een debacle. De toorn van zijn vader die erop volgt laat hij gelaten over zich heenkomen. Jojo's moeder is bijna jarig, maar vader Ronald verbiedt zijn zoon om het te vieren. Jojo slaat het bevel in de wind, hangt de slingers op en bakt een appeltaart.
Met deze voorvallen schetsen Koole en coscenarist Jolein Laarman nauwgezet een ontwrichte gezinssituatie. Echt luisteren doet Jojo niet naar zijn vader en hij lijkt ook niet heel erg onder de indruk van zijn driftbuien. Koole, die zijn loopbaan met televisiedocumentaires begon, hecht grote waarde aan authenticiteit en geloofwaardigheid. Het problematische gezin dat hier centraal staat, uit zich niet in extremen. De affectie tussen Ronald en zijn zoon is voelbaar, maar wordt verstoord door obstakels die langzaam onthuld worden. Zo duldt Ronald slapend zijn zoon dicht tegen hem aan, maar zodra hij wakker wordt maakt hij wel even duidelijk dat samen in bed liggen eigenlijk niet de bedoeling is. De liefde is er wel degelijk; het komt er alleen zo verdomde rottig uit.
De kauw die aan komt vliegen brengt langzaam een verandering teweeg. Je kunt krampachtig op zoek gaan naar de symboliek van de vogel, maar Koole richt zich liever op de dynamiek tussen vader en zoon, die ontregeld raakt door de komst van de kraaiachtige. Kooles beeldvoering is sober en donker, maar door de positieve instelling van Jojo zinkt de moed je niet in de schoenen. Het is tekenend voor de constante nuance die Koole in zijn jeugddrama aanbrengt. Een brede doelgroep zal zich kunnen herkennen in de moeizame communicatie tussen vader en zoon, maar krijgt tevens de hoop, dat de twee er uit zullen komen.
Kauwboy wordt verteld vanuit de beleving van een jonge, moederloze tiener die zich dikwijls gedwongen ziet om de rol van volwassene op zich te nemen. Jojo wordt op innemende wijze vertolkt door Rick Lens, die zich nauwelijks bewust lijkt van de camera. Er werd gewerkt met zes kauwen, allemaal afkomstig uit hetzelfde nest, waarvan Lens er ook een mee naar huis nam. Kooles regie is beheerst en ingehouden. Hij durft de vogel in zijn kartonnen doos te laten om zich te richten op de verdieping van de relatie tussen Jojo en vader Ronald. Koole neigt naar een wrang einde, maar stuurt gelukkig op tijd bij om nog eens de functie van de vogel te onderstrepen. Kauwboy werd zeer terecht geroemd en bekroond op het filmfestival van Berlijn. Hij zet samen met het onlangs verschenen Swchwrm een nieuwe, veelbelovende standaard voor de Hollandse jeugdfilm.