Ruy en Tito zijn twee bevriende muzikanten in Havana. Zij spelen niet de son waarmee bijvoorbeeld de oude mannen van de Buena Vista Social Club bekend zijn geworden, maar rock en blues. De passie is er niet minder om. Ruy woont in een huis met Caridad en hun twee kinderen, maar hun relatie bestaat al eigenlijk niet meer. Wanneer twee Spaanse producenten het eiland aandoen op zoek naar nieuw talent, ruiken Ruy en Tito hun kans. Maar hun succes heeft een hoge prijs.
Habana Blues rekent af met het beeld dat op Cuba slechts son en rumba worden gespeeld. Er wordt muziek in alle soorten gemaakt op het communistische eiland, van rock tot hiphop tot blues en meer. Deze muziekscene speelt een belangrijke rol in het leven van beide hoofdpersonen. Zij schrijven samen liedjes en leiden een band, maar een plaat hebben ze nog nooit opgenomen. De liedjes die ze spelen worden vaak gebruikt om dramatische momenten te onderstrepen of zelfs tot op enige hoogte te creëren. Soms zingt Ruy hartverscheurende ballads, maar even vaak speelt hij met de band aanstekelijk uitbundige rockliedjes.
Terwijl ze zich op hun eerste echte concert voorbereiden, proberen ze een platencontract te krijgen bij de Spaanse producers. Caridad wil ondertussen naar Miami vertrekken met de kinderen, iets waar Ruy het erg moeilijk heeft. Zijn gevoelens laat hij op prachtige wijze merken door tijdens een feestje een mooi, schrijnend nummer te zingen. Bij beiden zijn de tranen in de ogen te lezen. En alsof dat nog niet genoeg is komt zijn vriendschap met Tito onder druk te staan door het contract dat hen wordt aangeboden. Habana Blues is een bitterzoet doch aanstekelijk muziekdrama met sympathieke personages, tragiek die niet te sterk wordt aangezet en bovenal heel veel heerlijke muziek. Voor de verandering eens geen aanklacht tegen alles wat slecht is aan Cuba, maar een viering van wat er wel goed is en een portret van mensen die daartussen een positieve balans proberen te zoeken, of er proberen weg te komen.
