De Wookiees wilden in eerste instantie neutraal blijven in de Clone Wars. Maar toen de Separatists een invasie lanceerden op hun thuisplaneet, gingen ze een samenwerking met de Republic aan om hen te verslaan. Dat bleek een grote fout die uiteindelijk enorme gevolgen zou hebben.
De Clone Wars
Tijdens de Clone Wars bleek de planeet Kashyyyk een strategisch belangrijke locatie voor de Republic. Niet alleen lagen er belangrijke olieraffinaderijen, ook was er een hele rits hyperspace-wegen langs gesitueerd die van groot belang waren voor militair transport. Toen de CIS een groot offensief lanceerde om de planeet te veroveren, stuurden de Jedi het 41st Elite Corps van klonen onder leiding van Master Yoda, Quinlan Vos en Luminara Unduli om de Wookiees te helpen.
Hoewel ze technologisch geavanceerd waren én vaardig krijgers, hadden ze hulp nodig om de grote aantallen robots te verslaan. Dat lukte, en de Republic stond op het punt om zijn overwinning te consolideren. Maar rond die tijd werd Order 66 uitgevaardigd.
Brute bezetting
De Clones kregen het bevel om Master Yoda te vermoorden, maar die voelde het gevaar. Hij doodde hem en werd mede dankzij Chieftain Tarfful en Chewbacca geëvacueerd. Dat leidde tot een gewelddadige bezetting door de Clones, die de wereld tot het eind van de Galactic Civil War enorm onderdrukten.
Het Galactic Empire vond het namelijk te billijken om Kashyyyk te verdoemen tot een toekomst van lijden en slavernij. De Wookiees werden tot slaaf gewerkt en moesten hun heilige Wroshyr-bomen omkappen, evenals producten verbouwen die voor de soldaten van het Keizerrijk gebruikt werden. Bovendien werden duizenden Wookiees naar de spice mines op Kessel gestuurd.
Hoewel de Wookiees meermaals probeerden in opstand te komen, onder meer met behulp van Saw Gerrera en Cal Kestis, wist het Galactic Empire hen altijd succesvol te onderdrukken. Ze werden tot een voorbeeld gemaakt en talloze Wookiees kwamen daardoor om het leven. Pas na de Battle of Endor waren ze bevrijd.