Het wordt voor Penn zijn eerste film als regisseur sinds het succesvolle Into the Wild uit 2007. De film gaat over een oude komiek (De Niro), die zijn carrière uit het slop wil trekken.
Als hij iemand uit het publiek slaat met een microfoon krijgt hij een taakstraf. Daarbij ontmoet hij een jonge roodharige vrouw, gespeeld door Wiig. Zij verandert zijn leven.
In het voorjaar moeten de opnames van The Comedian beginnen. De film zal waarschijnlijk eind volgend jaar in de bioscopen te zien zijn.