Hij is niet vies van enige controverse, maar nu lijkt documentairemaker Michael Moore toch zelf onder vuur te liggen. Moore is bezig met de documentaire Sicko, waarin hij het Amerikaanse gezondheidsstelsel onder de loep neemt. Moore wordt momenteel aan de tand gevoeld door het Amerikaanse Ministerie van Financiën, omdat hij de regels voor het reizen naar Cuba zou hebben overtreden.
Moore vergezelde enkele zieke patiënten die in Cuba op zoek gingen naar gratis medische hulp, die ze anders niet in de VS zouden krijgen. Producent van de film, Harvey Weinstein grijpt de kans aan om extra publiciteit voor Sicko te genereren en kondigde gelijk de releasedatum van de film aan. Volgens Weinstein is het onderzoek van de Amerikaanse staat een poging van George W. Bush om Moore in diskrediet te brengen, na Moores kritische films Bowling for Columbine en Fahrenheit 9/11.