De hoofdrollen waren voor een aantal grote sterren, waaronder Damon, Nicholson en [url=]Leonardo DiCaprio[/url]. Scorsese baseerde zich op de Chinese film Mou gaan dou uit 2002, en vroeg de Amerikaanse scenarist William Monahan om het geheel te herschrijven zodat Boston als setting kon dienen.
Verontrustende suggesties
Zoals altijd bij dit soort films, had Jack Nicholson zo zijn eigen suggesties voor het verhaal. Specifiek noemde Matt Damon een moment in de film waarin het personage van Nicholson een vrouw aan zee executeert. Dat was in het scenario slechts een achtste pagina lang.
"Hij zei: 'We houden dit in hetzelfde shot, ik ga geen tijd of geld aan de planning toevoegen. Maar ik schiet haar in haar achterhoofd en ze valt om. Je kan de scène op dat moment laten eindigen, of ik draai mij om naar Ray en zeg: 'Goh, zij viel grappig'", vertelde Damon over de suggestie van Nicholson.
Nicholson vond het vooral een heerlijk sinistere zin. "Het suggereert dat ik dit vaker gedaan heb. Er is een manier waarop mensen valle. Nou zou je de scène daar kunnen laten eindigen, maar als je de camera draaiende houdt, kan je zien hoe Ray een bijl pakt die hij achter zijn rug hield. Hij gaat haar in stukken hakken. Dus Ray stapt naar voren... en dan zou je de scène daar kunnen stoppen, of ik zeg: 'Wacht, ik denk dat ik haar weer wil neuken'. Dan heb je pas echt een sinistere tekst. Je zou de scène daar kunnen eindigen, maar als je de camera draaiende houdt, kijkt Ray mij weer aan en zeg ik na een lange pauze: 'Ahhhh!' Alsof ik hem tang heb. Je zou de camera dan kunnen laten draaien en Ray laten zeggen: "Francis, je moet echt eens met iemand in gesprek'."
Een vrij aparte suggestie dus vanuit Nicholson.