Madonna is in de prijzen gevallen op de Razzie Awards, de jaarlijkse tegenhanger van de Oscars, waarbij het slechtste uit diverse films wordt beoordeeld. De Queen Of Pop won onder andere een Razzie Award voor Slechtste Actrice in de film Swept Away. Madonna's echtgenoot Guy Ritchie, regisseur van Swept Away, zag zijn film beoordeeld worden met maar liefst 5 Razzies waaronder Slechtste Film uit 2002. Ook Britney Spears zat met Crossroads in de race maar moest het afleggen tegen Madonna. Wel werd Spears verrast met een Razzie voor Slechtste Song In Een Film met het nummer I'm Not A Girl, Not Yet A Woman. Drie jaar geleden viel Madonna ook al met haar neus in de boter toen ze samen met Sylvester Stallone het predikaat Slechtste Acteur En Actrice Van De 20e Eeuw kreeg.