Robert Redford zal in de film de rol spelen van Forrest Tucker, een professionele bankovervaller die wel 18 keer wist te ontsnappen uit de gavengenis, waaronder een gewaagde ontsnapping uit de gevangenis San Quentin op 70-jarige leeftijd. De film laat zijn latere jaren zien en een ongeëvenaard aantal overvallen dat de autoriteiten schokte en het publiek vermaakte.
Casey Affleck speelt op zijn beurt de rechercheur die volkomen geobsedeerd is door Tucker en zijn 'beroep', Carradine (broer van Kill Bill-acteur David) speelt de rol van de politiekapitein die het onderzoek naar Tucker leidt. Sissy Spacek, Danny Glover, Tika Sumpter en Isiah Whitlock zijn andere acteurs die meedoen. De opnames gingen eerder deze maand van start in Cincinnati.