Honeymoon With Harry gaat over een losbandige vrouwenverslinder (Cooper) die de ware vrouw tegenkomt en daartoe besluit het wat rustiger aan te doen. Haar vader (De Niro) is niet zo weg van hem, voornamelijk omdat hij zichzelf herkent in de nieuwe vlam van haar dochter. Toch verlooft het stel zich, maar vlak voor de bruiloft komt zij te overlijden. De bruidegom is natuurlijk helemaal de weg kwijt en besluit alsnog op huwelijksreis te gaan om zijn gedachten op een rijtje te krijgen. Hier stuit hij op zijn schoonvader, die daarheen is afgereisd om de as van zijn dochter uit te strooien.
Honeymoon With Harry is al bijna tien jaar in ontwikkeling. Paul Haggis schreef het originele script, gebaseerd op Bart Bakers ongepubliceerde boek. Haggis wilde destijds zelf gaan regisseren met Vince Vaughn en Jack Nicholson in de hoofdrollen, maar in deze hoedanigheid kwam het project uiteindelijk niet van de grond. Later kwamen regisseur Jonathan Demme en schrijver Jenny Lumet ook nog om de hoek kijken, maar ook dit leidde tot niets.