Jon Martello (Gordon-Levitt) is een sterke, goed uitziende, ouderwetse jongen. Zijn maten hebben hem de bijnaam Don Jon gegeven, omdat hij elk weekend wel een andere vrouw in zijn bed weet te krijgen. Niks kan echter tippen aan zijn verslaving aan porno. Op een dag ontmoet hij Barbara Sugarman (Johansson), een prachtige, ouderwetse meid. Zij is opgegroeid met het romantische Hollywood-idee van een relatie en is vastbesloten om haar ridder op het witte paard te vinden. Jon en Barbara vallen voor elkaar, maar worstelen met de valse fantasieën die worden opgelegd door de moderne media-cultuur.
