Leonardo DiCaprio en Robert De Niro gaan voor de derde keer samenwerken. In twee eerdere films stonden DiCaprio en De Niro als acteurs tegenover elkaar. In 'The Good Shepherd', een film over de ontstaansgeschiedenis van de CIA, speelt Leo de hoofdrol. De Niro regisseert de film. Of hij zichzelf een rol toebedeelt, is nog onbekend.
Het is voor De Niro zijn tweede film als regisseur. In 1993 maakte hij A Bronx Tale met Chazz Palminteri en Joe Pesci.
Leonardo DiCaprio speelt in 'The Good Shepherd' de rol van James Wilson, die als één van de stichters van de CIA wordt gezien. Het personage van DiCaprio is losjes gebaseerd op de legendarisch sluwe, maar paranoïde CIA-directeur James Jesus Angleton. De film beschrijft de 40-jarige carrière van Wilson tot en met de Koude Oorlog en geeft in detail weer wat voor invloed zijn werkzaamheden op hem en zijn familie had.