Matt Damon en George Clooney zitten klaarblijkelijk niet graag stil. Elk jaar verschijnen ze wel in 3 tot 4 films en ze hebben samen ook al in enkele films gespeeld. Denk aan de Ocean's serie en Syriana. Nu wil Clooney een film regisseren met Damon in de hoofdrol.

De film luistert naar de naam The Challenge en is geschreven door Aaron Sorkin, bekend van de scripts voor A Few Good Men (1992), Charlie Wilson's War (2007) en Moneyball (2011). Het verhaal van The Challange gaat in op "War on Terror". Een rechtszaak van een gevangene in Guantanamo Bay moet centraal staan.

Clooney regisseerde eerder films als Leatherheads (2008) en Confessions of a Dangerous Mind (2002).