In 1990 kroop Gere in de rol van de steenrijke maar harteloze zakenman Edward Lewis, die zijn zakken heeft gevuld met het leed van anderen. Hij huurt een escort, genaamd Vivian Ward (Julia Roberts) in om hem een week lang te vergezellen bij zakelijke en sociale evenementen.
Liefde
Wat begint als een zakelijke transactie verandert geleidelijk in een romantische relatie. Vivian ontdekt een nieuwe wereld vol luxe, terwijl Edward leert om met zijn gevoelens om te gaan. Ondanks hun verschillen en sociale kloven, groeien ze naar elkaar toe.
Gere had voor Pretty Woman al hoge ogen gegooid in Days of Heaven en American Gigolo, maar volgens eigen zeggen had hij begin jaren negentig moeite om nog interessante rollen te scoren.
Geld
De acteur sprak openhartig over zijn gedachten over de film: "Ik had aanvankelijk totaal geen interesse in romantische komedies. Ik had dan ook geen zin om 'Pretty Woman' te maken. Het script sprak me eigenlijk helemaal niet aan".
"Het was dan ook een puur commerciële keuze. Het was geen keuze vanuit de ziel. Toch zal ik niet ontkennen dat ik tijdens de opnames alsmaar meer van het project begon te genieten. Dankzij 'Pretty Woman' ontdekte ik een nieuwe manier van acteren".
Succes
Ondanks zijn aanvankelijke twijfels werd Pretty Woman een van de meest succesvolle romantische komedies aller tijden. Ook leverde het Gere een Golden Globe-nominatie op.
Zijn samenwerking met Roberts en regisseur Garry Marshall bleek zo succesvol dat hij negen jaar later opnieuw met hen samenwerkte in Runaway Bride. Deze film werd helaas minder goed ontvangen.