Al in 1966 scoorde Kristofferson zijn eerste hit met het nummer Vietnam Blues. Daarna volgden nog de nodige andere hits. Denk bijvoorbeeld maar aan Me and Bobby McGee, Sunday Mornin' Comin' Down en Help Me Make It Through The Night.
Geliefd
Kristofferson schreef ook de nodige muzieknummers voor andere artiesten. Ook werden zijn nummers gecoverd door beroemde muzikanten, zoals Johnny Cash, Elvis Presley, Willie Nelson en Janis Joplin.
Het bleef echter niet alleen bij zingen voor Kristofferson. Ook als acteur wist hij het ver te schoppen. Nadat hij in Alice Doesn't Live Here Anymore van Martin Scorsese had gespeeld, had hij de rollen voor het oprapen.
Succes
Zo won hij een Golden Globe voor zijn glansrol in A Star is Born, maar is hij voornamelijk bekend voor zijn rol als Whistler in de Blade-films met Wesley Snipes. Dit personage speelde hij maar liefst 3 keer.
De laatste keer dat we hem in een film zagen was in 2018, toen hij een belangrijke rol wist te bemachtigen in Blaze van Ethan Hawke. Kristoferson was ook te horen in diverse videospellen, zoals Gun en Fallout: New Vegas.