In de film is de hoofdrol weggelegd voor Leonardo DiCaprio, die in de huid kruipt van beursmakelaar Jordan Belfort. Zijn trouwe rechterhand Donnie Azoff wordt gespeeld door Hill. Belfort en Azoff worden goed bevriend en halen de nodige fratsen uit, maar dit liep toch best wel uit de hand.
Ziekenhuis
In een bepaalde scène doen de twee aan drugs en om dit zo overtuigend mogelijk over te laten komen besloten DiCaprio en Hill vitaminen B te verbrijzelen en er een poedertje van te maken, zodat het op cocaïne zou lijken.
Vanwege het feit dat de acteurs dit best veel moesten 'snuiven' werd Hill niet lekker. Hij werd ziek en kreeg bronchitis. Als gevolg hiervan moest hij zelfs opgenomen worden in het ziekenhuis. Gelukkig was het niet al te ernstig en kon de acteur na enige tijd weer doorgaan met de opnames, maar er werd vanaf toen wel beter op gelet.
Knettergek
Bekijk hieronder een van de knettergekke The Wolf of Wall Street-scènes met DiCaprio en Hill.