Moore was oorspronkelijk van plan om de smoking en de Walther PPK aan de wilgen te hangen na For Your Eyes Only. Hij had zijn drie-films-contract sinds The Spy Who Loved Me uitgediend en was dus al tweemaal overgehaald om te onderhandelen over een nieuwe verbintenis.
Ondertussen was producent Albert R. Broccoli bezig om James Brolin vast te leggen om de rol van de Britse geheim agent over te nemen in de hoofdfranchise toen producent Jack Schwartzman ineens Connery contracteerde voor een concurrerend project in datzelfde releasejaar.
Dit zorgde ervoor dat Broccoli's EON Productions alles op alles zette om toch Moore weer terug te halen, omdat ze bang waren dat een nieuwe onbekende Bond niet kon opboksen tegen de populariteit van Connery.
Geen gehoopt vuurwerk
Moore onthulde in een interview dat ook hij werd gevraagd om Never Say Never Again te doen en dit hem de unieke kans gaf om meer geld te eisen. Daarnaast benadrukte hij dat er nooit rivaliteit heeft bestaan tussen hem en Connery en dat hij hem zelfs de optie bood welke van de twee de Schot wilde nemen. Aangezien Connery vanwege een aanvaring tijdens Diamonds Are Forever nooit meer samen met 'Cubby' (de bijnaam voor Broccoli) op een set wilde staan, was de keuze snel gemaakt.
Een ander saillant detal is dat Barbara Carrera de hoofdrol van Octopussy afsloeg omdat ze liever tegenover Connery wilde spelen. Uiteindelijk werd zij gecast als de S.P.E.C.T.R.E.-agent Fatima Blush.
Ondanks dat de pers probeerde om de twee acteurs tegen elkaar op te zetten, zijn Moore en Connery altijd goede vrienden gebleven en maakte het publiek van beide Bond-avonturen een box-office succes met Moore als lichte winnaar ($187 miljoen dollar tegenover $160 miljoen dollar).