Hij maakte zijn intrede met Punch-Drunk Love, de goed ontvangen film van schrijver en regisseur Paul Thomas Anderson uit 2002. Dit was bijna niet gebeurd, vertelde Sandler onlangs tijdens een podcast, omdat hij weinig vertrouwen had in zijn eigen, serieuze acteertalenten.
Bekijk de afbeelding
Magnolia
De komiek legde uit dat Tom Cruise zijn nummer aan Anderson had gegeven toen Magnolia afgerond was. "Paul was erg aardig. Hij zei: 'Hé, ik vond 'Billy Madison' geweldig.' Ik bedankte hem, maar had geen idee wie hij was," aldus Sandler.
Anderson, dol op Sandler's humor en films, vroeg of hij een film mocht schrijven met een hoofdrol voor de komiek. Niet helemaal helder stemde Sandler in. Later besloot hij Magnolia in de bioscoop te zien.
Sandler: "De zaal was uitverkocht, ik zat vooraan en was ontzettend doodsbang. Ik zei tegen mezelf: 'Die gozer is verdomme veel beter dan ik. Ik wil niet in zijn film zitten! Ik zal zijn film ruïneren! Allemachtig!'"
Comfortabel
Eenmaal op de hoogte van Anderson's kunde werd hij zeer enthousiast. De filmmaker kwam later bij hem thuis op bezoek met het script. "Ik was echt bang," gaat Sandler verder. "Je weet wel wanneer je iets voor je krijgt, en je zegt altijd dat je het zou kunnen doen, nou... dit was te veel."
Gelukkig stond Sandler er niet alleen voor. "[Anderson] nam het stap voor stap door en maakte me comfortabel." Liefhebbers van Sandler weten uiteraard dat hij later ook in andere succesvolle drama's te zien was, waaronder Uncut Gems en Reign Over Me.