In The holiday besluiten twee vrouwen, een Britse en een Amerikaanse, gedurende tien dagen van huis te ruilen. Ze besluiten hiertoe nadat hun respectievelijke vriendjes zijn vreemdgegaan en ze het even helemaal met de liefde gehad hebben. Tot niemands verbazing komen ze op hun vakantie allebei de man van hun dromen tegen.
Hoewel het uitgangspunt van de film duidt op een totaal voorspelbare romantische komedie, en hoewel regisseur Nancy Meyers niet echt een fantastische filmografie heeft (The parent trap, What women want, Something's gotta give), en hoewel de trailer ook al dertien-in-een-dozijn is, maakt één ding The holiday interessant: de acteurs. De vrouwen worden gespeeld door Kate Winslet en Cameron Diaz, en de prinsen op het witte paard door Jude Law en... Jack Black.
