Op jonge leeftijd gooide Singleton hoge ogen met het drama Boyz n the Hood uit 1991. Hij werd als jongste regisseur genomineerd voor een Oscar voor Beste film. Hij was ook de eerste Afro-Amerikaanse regisseur die werd genomineerd. De film betekende ook een impuls voor de carrières van acteurs als Cuba Gooding, Jr., Angela Bassett, Ice Cube en Laurence Fishburne.
Overige films van Singleton
Andere vroegere films van Singleton zijn Poetic Justice uit 1993, Higher Learning uit 1995, Rosewood uit 1997 en Baby Boy uit 2001. Bekendere titels zijn Shaft (2000) met Samuel L. Jackson en de tweede F&F-film 2 Fast 2 Furious (2003) met onder meer Tyrese Gibson en Ludacris. De laatste titel is Singletons financieel succesvolste film.
Later verschenen van de regisseur Four Brothers (2005) en Abduction (2011) en hij maakte afleveringen voor series als Empire, American Crime Story en zijn eigen Snowfall.