En ze slagen er ook nog eens in om de look voor hun te laten werken en er goed uit te zien. Niet het eerste wat je misschien verwacht bij een combinatie van coltrui, leren jas en gouden ketting, in het geval van Leonardo DiCaprio.
De outfit van Leonardo DiCaprio past natuurlijk geheel bij zijn personage in de tijd dat het speelt: Rick Dalton, een voormalige televisiester van westerns, die in 1969 het probeert te maken in Hollywood als filmster en tegelijk hip wil zijn en klasse wil hebben. Brad Pitt speelt zijn vriend en stuntdubbel Cliff Booth, en is daarom natuurlijk net ietsje ruiger in zijn spijkerjack en spijkerbroek.
Samen zijn ze op zoek naar succes in Once Upon A Time in Hollywood, terwijl ondertussen Sharon Tate en vier van haar vrienden vermoord worden door het gevolg van Charles Manson. De film moet qua structuur een 'Pulp Fiction-achtig' verhaal over verschillende groepjes mensen in Hollywood in de zomer van 1969 worden.