Ryan is vooral bekend van haar vertolking als drugsverslaafde moeder in Gone Baby Gone, waarvoor ze vorig jaar een Oscarnominatie kreeg. Ze heeft ook een rol in de populaire Amerikaanse misdaadserie "The Wire".
Jack Goes Boating wordt een non-conformistische romantische komedie naar de gelijknamige Off-Broadway-productie van Bob Glaudini. John Ortiz (American Gangster) en Daphne Rubin-Vega (Wild Things), die meespeelden in het toneelstuk, zullen ook hun rol behouden in de film. Regisseur Hoffman heeft ook zichzelf gecast. De opnames starten op 9 februari in New York City.