In 2017 was Harrelson bezig met de promotie van zijn nieuwste film War for the Planet of the Apes. In een interview met Shortlist sprak hij over zijn rol als angstaanjagende militaire slechterik en onthulde hij dat hij alleen in de film kon spelen omdat hij een andere film over apen had afgewezen.
Rol afgewezen
Slechts een week voordat hij werd benaderd voor War for the Planet of the Apes, had hij namelijk "Nee, bedankt" gezegd tegen een rol in Kong: Skull Island. Hij was niet geïnteresseerd in King Kong, maar als fan van de twee voorgaande Apes-films wilde hij dolgraag in die wereld spelen. Dit leidde ertoe dat de interviewer vroeg of hij ooit een rol had afgewezen waar hij wel spijt van had, in tegenstelling tot Kong.
Harrelson antwoordde meteen met "Jerry Maguire". Hij gaf toe dat hij tegen producer James L. Brooks had gezegd: "Jim, ik denk gewoon niet dat iemand zich zal interesseren voor een agent." Toen hij vervolgens hoorde dat Tom Cruise de rol had geaccepteerd, realiseerde hij zich wat een domme beslissing hij had genomen.
Meer spijt
Maar er was nog een andere film waar hij nog meer spijt van had dan van Jerry Maguire. In de vroege jaren 90 werd hij benaderd door zijn oude huisgenoot Peter Farrelly, die samen met zijn broer Bobby Farrelly aan een komedie werkte.
Op dat moment hadden de Farrelly-broers nog geen succes in Hollywood, maar ze waren vastbesloten Harrelson over te halen om in hun film te spelen. Harrelson besloot er een weddenschap van te maken.
Achtbal
"Pete is een goede poolspeler, dus ik daagde hem uit voor een potje," lachte Harrelson. "Ik zei: 'Als ik verlies, doe ik jullie film. Als ik win, doe ik het niet.'" Het werd een spannende wedstrijd, waarbij beide spelers streden om de achtbal te potten. Harrelson bekende: "Ik ben nog nooit zo teleurgesteld geweest om een achtbal te potten in mijn leven."
De verslagen Harrelson moest vervolgens toekijken hoe de Farrelly-broers Dumb and Dumber maakten, een moderne komedieklassieker die wereldwijd maar liefst 247 miljoen dollar opbracht. De film, met Jim Carrey en Jeff Daniels in de hoofdrollen, volgt twee vrienden die op roadtrip gaan om een koffer vol geld terug te brengen.
Tussendoortje
De film gaf een totaal nieuwe dimensie aan de carrière van Daniels, die de dommige Harry Dunne speelde, de rol die Peter Farrelly eigenlijk voor Harrelson in gedachten had. Harrelson baalde, maar gaf toe: "Ik weet niet of ik die rol zo goed had kunnen spelen als Jeff Daniels."
Ironisch genoeg zorgde Harrelson ervoor dat hij bij de volgende film van de Farrelly's wel betrokken was. Hij speelde in Kingpin, maar die flopte onverwachts aan de kassa. Toen de broers daarna There's Something About Mary maakten - een nog grotere hit dan Dumb and Dumber - kon Harrelson alleen maar gefrustreerd grappen: "Mijn film was dat kleine tussendoortje waar niemand naar keek!"