Eén van de films waarmee ze dat deed is Some Like It Hot, de hit-komedie uit 1959 van Billy Wilder. Naast Monroe werden de hoofdrollen gespeeld door Jack Lemmon en Tony Curtis.
Zoenen met Hitler
Hoe goed de film ook werd ontvangen door het publiek, op de set was het blijkbaar heel anders. Naar verluidt was Monroe, die kampte met mentale gezondheidsproblemen en een zwangerschap, enorm lastig om mee te werken.
De actrice was vaak te laat en bleek zo onzeker dat ze constant vroeg om haar scènes opnieuw te doen. Curtis, die een kusscène had met Monroe, zei daarover dat het "als zoenen met Hitler" was. Monroe kaatste daarop terug met: "Dat is zijn probleem."
Affaire
Curtis trok zijn opmerking later weer in. Hij verklaarde dat het een grapje was. In 2009 onthulde de acteur dat hijzelf en Monroe juist een affaire hadden gehad tijdens het filmen, en dat de baby van hem was. De zwangerschap leidde uiteindelijk tot een miskraam.
Historici betwisten de claim van Curtis echter en beweren dat de affaire nooit heeft plaatsgevonden. Monroe heeft zich er zelf nooit over kunnen uitlaten: zij stierf in 1962 aan een overdosis drugs. Ze was 36 jaar.