Een van de bekendste daarvan is Notting Hill uit 1999. Grant speelt daarin een jonge winkeleigenaar die op een dag een beroemde actrice (Julia Roberts) tegen het lijf loopt.
Verachtelijk
Roberts' personage is zeer gecharmeerd van de jongeman, maar Grant noemt zijn personage nu "echt verachtelijk." "Waarom heeft hij geen ballen?" vraagt hij zich luidop af.
Hij verklaart: "Er zit een scène in deze film waarin ze in mijn huis is en de [paparazzi] komen naar de voordeur en bellen aan, en ik denk dat ik haar gewoon langs me heen laat gaan en de deur open doe. Dat is vreselijk."
Vriendinnen
Grant zegt dat die scène hem constant achtervolgt. "Ik heb nog nooit een vriendin gehad, of nu zelfs een vrouw, die niet heeft gezegd: 'Waarom heb je haar verdomme niet tegengehouden? Wat is er mis met jou?'"
De acteur staat erom bekend zich nogal negatief uit te laten over zijn eerdere rollen. Al heeft hij wel verklaard dat het hier vooral om zelfhaat gaat. "Je voelt je nooit goed over je eigen werk," zegt hij. "De films zijn vaak geweldig, ik haat mezelf gewoon."