In deze sterk onthaalde film van Gus Van Sant kruipt Penn in de huid van Harvey Milk, het eerste homoseksuele gemeenteraadslid van San Francisco en een van de allereerste activisten voor gelijke rechten.
Anders
Tijdens een recent interview laat Penn weten dat Milk de laatste film is waarvan hij echt heeft genoten: "Ik vond 'Milk' een fantastische ervaring, maar hierna heb ik me 15 jaar waardeloos gevoeld op filmsets".
"Vandaag de dag zou ik niet eens meer Harvey Milk kunnen of zelfs mogen spelen. Een heteroseksuele persoon mag geen queer-personage meer neerzetten. We zijn in mijn ogen enorm aan het overdrijven. Het is een timide en kunsteloze benadering van de menselijke verbeelding".
Acteren
Niet alleen dit zorgt ervoor dat Penn minder van het acteren geniet. Zo vervolgt hij: "Er komt heel veel bij het acteren kijken. Het voelde aan alsof ik me door elke dag moest worstelen en dat is vermoeiend".
"Ik dacht eraan te stoppen, want ik beleefde er gewoon geen plezier meer aan. Toen vroeg Dakota Johnson mij voor de film 'Daddio', iets waar ik eindelijk weer eens van genoot. Het was een aangename ervaring waardoor ik heb besloten films te maken waar ikzelf van kan genieten".