James Bond's relatie met vrouwen is een van de meest complexe en essentiële aspecten van het personage, maar zijn band met één vrouw in het bijzonder is altijd enigszins mysterieus gebleven: Miss Moneypenny. Ze verscheen in 23 Bond-films sinds haar debuut in Dr. No uit 1962 en is van cruciaal belang in zowel de romans van Ian Fleming als in de films. Ondanks haar alomtegenwoordigheid blijft de relatie van Moneypenny met Bond relatief mysterieus.

In de eerste 14 films van de James Bond-franchise werd Moneypenny gespeeld door dezelfde actrice. Lois Maxwell speelde het personage gedurende de periodes van Sean Connery, George Lazenby en Roger Moore en bood een sympathieke en af en toe flirtende tegenhanger voor Bond's welbespraakte ego. Nadat Maxwell met pensioen ging, werd de rol ingevuld door Caroline Bliss, die de rol vertolkte in beide Timothy Dalton-films. Samantha Bond en Naomie Harris volgden, die elk een nieuwe interpretatie en energie naar de rol brachten.

Platonische relatie
Ondanks dat alle vier versies van het personage een zeer intieme relatie met Bond hebben, slapen Bond en Moneypenny nooit met elkaar tijdens een van de Bond-films. In feite is een belangrijk kenmerk van het personage van Moneypenny, zeker in de eerdere Bond-films, dat zij een van de weinige vrouwen is waarmee hij een platonische relatie heeft. Ondanks dat sommige films verouderde stereotypen gebruiken, zijn Bond en Moneypenny vriendelijk met een flirtende ondertoon.

Hoewel we de twee personages nooit samen zien slapen in de films, is er voldoende bewijs dat hun relatie meer is dan een eenvoudige vriendschap. Zo is Moneypenny bijvoorbeeld te zien terwijl ze huilt op Bond's bruiloft in On Her Majesty's Secret Service. In The World Is Not Enough reageert Moneypenny jaloers wanneer Dr. Molly Warmflash met Bond slaapt. Ze stelt zich zelfs voor in een soortgelijke situatie in Die Another Day om dan te beseffen dat haar fantasie een holografische projectie is. Scènes zoals deze suggereren een complexiteit tussen het duo, zelfs als het gevoel nooit tot uiting komt.

Skyfall
Een van de films die het best de romantische kant van de relatie tussen Moneypenny en Bond verkent is Skyfall. Niet alleen schiet ze per ongeluk Bond in de openingsscène van de film, maar ze wordt vervolgens met Bond, die halfnaakt is, gezien terwijl ze hem scheert in zijn hotelkamer. Gezien de omstandigheden en de reputatie van Bond lijkt de situatie perfect opgezet voor de twee personages om samen te slapen. Maar ondanks de romantische energie, slapen de personages niet met elkaar. Dit is bevestigd door niemand minder dan actrice Harris zelf, die Moneypenny speelt.


In een interview zei Harris: "Mensen vragen me altijd of ze met elkaar hebben geslapen. Ik denk van niet. Ik denk dat Moneypenny en Bond die lijn nooit kunnen overschrijden omdat ze allebei zo professioneel zijn. Er is zeker iets dat onderhuids borrelt, maar de vraag is: 'Zal het overkoken?'" Hoewel dit duidelijk maakt dat, althans in het hoofd van Harris, de personages nooit romantisch betrokken zijn geweest, is de spanning tussen hen onontkoombaar. Op de dvd van Skyfall bevestigde regisseur Sam Mendes dat "Moneypenny nooit daadwerkelijk in bed gaat met Bond" in de hotelscène, noch in een andere scène.

Boeken
Net als in de James Bond-films, hebben Bond en Moneypenny in Fleming's boeken een platonische relatie. Een deel van de reden hiervoor is dat de rol van Moneypenny heel anders is in de boeken. Zo heeft Bond zijn eigen secretaresse die de rol vervult die Moneypenny vaak in de films heeft.


Hoewel de Moneypenny die in de films te zien is meer een samenstelling is van Bond's literaire secretaresses, is het veelzeggend dat noch de boeken noch de James Bond-films hebben besloten de kern van hun relatie te veranderen. Het antwoord op de vraag of James Bond en Moneypenny ooit met elkaar sliepen is dus nee.