Na enkele kleine rollen te hebben gehad zoals in Reckless en Red Dawn, in die laatste speelde Patrick Swayze ook mee, had Grey in 1986 haar doorbraak als de boosaardige zus Jeannie in de succesvolle film Ferris Bueller's Day Off naast Matthew Broderick.
Dirty Dancing
Het jaar daarna was ze opnieuw te zien met Patrick Swayze in Dirty Dancing nadat ze samen te zien waren in Red Dawn. Hierin vertolkte ze de rol van Frances "Baby" Houseman, de grootste rol die ze in haar carrière heeft gehad.
Dirty Dancing is een 'coming of age'-liefdesverhaal: tijdens de zomer in een resort in de Catskills wordt Frances "Baby" Houseman verliefd op de dansinstructeur van het resort, Johnny Castle. De low-budget film was een verrassende hit en was de eerste film die één miljoen exemplaren op video verkocht. Het wordt beschouwd als een klassieker en is nu nog steeds heel geliefd.
Plastische chirurgie
Voor haar rol als Baby werd Grey genomineerd voor een Golden Globe die ze uiteindelijk niet won. Dit zou de eerste en laatste keer zijn dat ze genomineerd werd voor een grote prijs. Want na haar rol als Baby speelde ze wel nog in heel wat films en series, maar die werden nooit zo'n groot succes als Dirty Dancing.
Ondanks het succes van Dirty Dancing voelde Grey dat haar uiterlijk beperkingen zou opleggen aan het soort toekomstige rollen waarvoor ze in aanmerking zou komen. Na overleg met haar moeder en drie plastische chirurgen onderging ze in het begin van de jaren 1990 twee neuscorrectieprocedures. De tweede was noodzakelijk om een onregelmatigheid te corrigeren die werd veroorzaakt door de eerste operatie en bleek uitgebreider te zijn dan Grey had verwacht. Dit resulteerde in een neus die zelfs door goede vrienden niet meer werd herkend en de ingrijpende verandering in haar uiterlijk had invloed op haar carrière.
Dancing with the Stars
Over de ervaring zei ze: "Ik ging de operatiekamer in als een beroemdheid en kwam eruit als een onbekende. Het was alsof ik in een getuigenbeschermingsprogramma zat of onzichtbaar was." Grey herinnerde zich dat een medewerker van de luchtvaartmaatschappij die haar identiteit controleerde, weigerde te geloven dat zij en de actrice die de medewerker kende van Dirty Dancing dezelfde persoon waren. Grey overwoog om haar naam te veranderen om haar carrière opnieuw te beginnen, maar besloot uiteindelijk het niet te doen.
Grey stopte niet met acteren en speelde sindsdien in verschillende films en series. Zo speelde ze Mindy in een aflevering van Friends en had ze een kleine rol in de film Bounce (2000) met Gwyneth Paltrow en Ben Affleck. Ze was eenmaal op Broadway te zien, in The Twilight of the Golds (1993), maar voor de rest bleef het redelijk stil. Het meest opvallende wat ze de voorbije jaren in haar carrière heeft gedaan, is het winnen van een seizoen van de Amerikaanse versie van Dancing with the Stars. Het dansen was ze dus niet verleerd.
Toekomst
Grey is nog steeds aan het acteren en heeft een film die dit jaar uitkomt. In de film, getiteld A Real Pain, speelt ze naast Kieran Culkin, Will Sharpe en Jesse Eisenberg, die de film heeft geschreven en geregisseerd. Er wordt ook nog steeds gewerkt aan een vervolg op Dirty Dancing waarin Grey haar rol als Baby zou hernemen, maar daar is nog niet veel over te weten.
Voor A Real Pain is het nog afwachten tot die uitkomt, maar je kan intussen Grey zien als de iconische Baby in Dirty Dancing. De film is nog een paar dagen beschikbaar op Prime Video en je kan de film ook huren en kopen op onder andere Pathé Thuis.