Het leven van Gandalf begint ver voor de gebeurtenissen van The Lord of the Rings en van The Hobbit. Hij kent dus een rijke geschiedenis. Nadat de missie in The Lord of the Rings was voltooid en de Ring was vernietigd, was hij nog niet klaar met Middle-Earth.
Geen hulp
Gandalf bleef nog even om te zien hoe Aragorn de koning zou worden en reisde met vier hobbits mee terug naar de Shire. Zijn doel was om Sauron te verslaan en aangezien dat gelukt was, kon hij zich niet bemoeien met de nasleep van de oorlog. Zo kon hij de vier hobbits niet helpen toen de Shire op instorten stond. Gelukkig is dat ook zonder zijn hulp allemaal goed gekomen.
Tom Bombadil
Omdat hij niet kon helpen, is Gandalf verder op zoek gegaan naar de Valley of the Withywindle, de plek waar Tom Bombadil leefde. Dit personage uit de boeken van Tolkien komt niet voor in de films, maar speelde alsnog een grote rol in de reis van Gandalf. Verder is niet veel bekend over het mysterieuze karakter, maar we weten dat Gandalf dringend naar hem op zoek ging. De tovenaar verbleef nog enkele jaren daar, maar we weten nog steeds niet precies wat hij daar precies zou gaan doen.
Olórin
De allerlaatste missie van Gandalf was het leiden van Bilbo en Frodo Baggins naar de Undying Lands. Eenmaal terug in zijn échte thuis, Valinor, kon Gandalf terugkeren naar zijn ware vorm: die van Olórin.