De zwartgallige bouwvakker Caleb Sinclaire wordt door zijn vriendin gedumpt. Hierdoor wordt hij vrouwonvriendelijk, maar draagt zijn status van vrijgezel als een ereteken. Tijdens het Thanksgiving-weekend ziet hij zijn jongere broer Peter weer terug. Tegelijkertijd leert hij Peter's nieuwe vriendin Emma kennen. Aanvankelijk tracht Caleb zijn broer uit te leggen dat romantische relaties alleen maar pijn opleveren en dat het beter is om er zelf een eind aan te maken, maar dan begint Caleb zich tot Emma aangetrokken te voelen. Opeens moet hij de confrontatie aangaan met de gevoelens die hij zo wanhopig probeert te onderdrukken.