Daar is hij dan: de vijftigste film die Woody Allen schreef en regisseerde. De film dreigde tijdens de piek van de #metoo-beweging nooit meer uitgebracht te worden, maar A Rainy Day in New York is nu toch in Nederland en een select aantal andere Europese landen te zien. Met opnieuw een dromerige liefdesverklaring aan de stad New York is de gerenommeerde stijl van de drieëntachtigjarige regisseur onmiskenbaar. Het is dan ook goed dat deze film nu toch voor het publiek te zien is. A Rainy Day in New York is misschien geen meesterwerk, maar wel een van de betere films van Allen van de afgelopen jaren.
Het jonge stel Gatsby en Ashleigh verblijft een weekend in New York. De twee studeren bij Yardley College buiten New York. Ashleigh heeft de unieke kans gekregen om befaamd regisseur Roland Pollard te interviewen voor haar schoolkrant. Gatsby haakt aan om Ashleigh het New York te laten zien waar hij zoveel van houdt. De twee raken elkaar echter al snel uit het oog, waarna ze geheel andere avonturen beleven. Gatsby herleeft een deel van zijn verleden tijdens zijn dwalingen door New York, terwijl Ashleigh in allerhande situaties verwikkeld raakt met een regisseur, een scenarist en een bekend acteur.
Timothée Chalamet speelt een prettige versie van de gecultiveerde persoonlijkheid van Woody Allen. Gatsby houdt van oude films, jazz en uiteraard de Upper East-Side. Gatsby is dromerig, een tikkeltje autistisch en houdt er nogal wat neuroses op na. Waar Gatsby uit The Great Gatsby vooral zijn romantische ideeën projecteert op Daisy, heeft de Gatsby uit deze film vooral een nostalgisch verlangen naar een New York dat misschien wel nooit heeft bestaan. Het is dezelfde nostalgie waar het hoofdpersonage van Midnight in Paris ook aan leek te lijden. Elle Fanning speelt de nog vele malen neurotischere Ashleigh. Zij staat een stuk realistischer in het leven dan Gatsby, maar laat zich wel snel meeslepen door de glamour van Hollywood.
De drie mannen met wie Ashleigh optrekt willen allemaal wat van haar. De getormenteerde en alcoholische regisseur Roland Pollard ziet in Ashleigh een muze voor zijn nieuwe werk. Scenarioschrijver Ted Davidoff ziet in Ashleigh een reddende engel wanneer zijn huwelijk op de klippen loopt. Acteur Franscisco Vega is alleen maar uit op seks. Hiermee lijkt Woody Allen wel degelijk aan te geven dat Hollywood op een verkeerde manier met vrouwen omgaat. Dat maakt het in feite nog vreemder dat Amazon Studios deze film nog steeds weigert uit te geven in de Verenigde Staten.
Het ongelofelijk grote oeuvre van de New Yorkse cineast bestaat uit een aantal meesterwerken en tegelijkertijd veel missers. A Rainy Day in New York is zeker niet een van zijn meesterwerken, maar wel een aangename en escapistische wandeling door Manhattan. Gevierd cinematograaf Vittorio Storaro vangt het allemaal prachtig. Niet elke scène is even geestig en sommige zijn ronduit flauw, maar de film heeft wel de kracht om je voor even te transformeren naar een wereld waarin oude films en jazz de grootste zorgen zijn.