Vanaf de jaren dertig kregen alle Amerikaanse presidenten een bijnaam van drie letters op basis van hun initialen: FDR (Roosevelt), HST (Truman), JFK (Kennedy) en LBJ (Johnson). Eisenhower werd Ike genoemd; geen initialen, maar wel drie letters. Het had er alle schijn van dat deze traditie zou worden voortgezet in 1968: op 4 juni won RFK de Californische voorverkiezing, wat hem de nieuwe democratische presidentskandidaat zou maken. Diezelfde avond werd Robert Francis Bobby Kennedy, broer van wijlen president JFK, in de keuken van het Ambassador Hotel neergeschoten. Nixon won dat jaar uiteindelijk de verkiezingen en een tijdperk met een heel ander soort bijnamen werd ingeluid.
Bobby gaat echter niet over bijnamen, de politieke implicaties van de moord op Robert Kennedy of over de persoon RFK, ook al doet de titel anders vermoeden. De film gaat ook niet over de moordenaar of diens motief voor de moord. Hoewel de moord aan het eind van de film wel wordt getoond, gebeurt dat niet op een historisch accurate manier en wordt geen interpretatie of analyse gegeven. Bobby gaat over de belevenissen van een grote groep mensen, bestaande uit hotelmedewerkers en gasten van het Ambassador, op de dag voorafgaande aan de moord.
Deze groep moet een dwarsdoorsnede van de Amerikaanse samenleving anno 1968 voorstellen, dus komen er een flink aantal stereotypes van eind jaren zestig voorbij, een aantal oninteressante, een paar stomvervelende en een paar redelijk interessante karakters. Bijna allemaal worden ze gespeeld door grote, vergane of opkomende sterren. Door de grote hoeveelheid personages die allemaal iets moeten beleven, is er nauwelijks ruimte voor verdieping.
Aan de beste kant van het spectrum spelen Anthony Hopkins en Harry Belafonte twee gepensioneerde mannen die wachten op de komst van Kennedy om hem de hand te kunnen schudden, terwijl ze de tijd doorbrengen met schaakpartijen en mijmeringen over het ouder worden. Aan de slechtste kant is Ashton Kutcher een wandelend cliché als drugsdealende hippie die twee jonge verkiezingscampagnemedewerkers aan hun eerste lsd-trip helpt. Daartussen zitten figuren als Demi Moores verlopen loungezangeres en haar ontevreden man, gespeeld door Emilio Estevez die zeven jaar lang bezig was met het script van Bobby te schrijven en het filmen van de grond te krijgen.
Het mag een wonder heten dat Estevez zon enorme sterrencast heeft weten te verzamelen. In het begin wilde niemand iets toezeggen. Het balletje ging pas rollen toen Anthony Hopkins voor een rol tekende en iedereen ineens wilde meedoen. Niemand trok zich wat aan van alle dooddoeners over rassen- en klassenverhoudingen in het script, of de eerdere misstappen van Estevez als schrijver-regisseur (Men At Work, Wisdom).
Het regisseren gaat voormalig tienerster Estevez overigens een stuk beter af dan het schrijven. De stemmige sixtiesmuziek zorgt voor enige sfeer en de regelmatig lange shots geven de film toch een levendigheid die de plot ontbeert. Maar Estevez grootste triomf is dat er toch wat over Kennedy uiteengezet wordt. Af en toe zijn op televisies flarden van speeches van de gedoodverfde nieuwe president te horen; al is het spijtig dat de aandacht wordt afgeleid van de opvattingen die erin naar voren komen.
De beste scène van de film is dan ook de laatste, waarin na de moord op Kennedy geen dialoog meer te horen is, maar alleen een speech van RFK die hij gaf op 5 april 1968 in Cleveland, Ohio (een dag na de moord op Martin Luther King) waarin hij aangeeft dat inwoners van de Verenigde Staten alleen maar kunnen samenkomen door geweld uit de samenleving te bannen. Ondanks alle gebreken van het verhaal en de saaie personages is Bobby daardoor toch een melancholisch vaarwel aan een man van wie de indruk wordt gewekt dat hij de laatste idealist in de Amerikaanse politiek was. Daarmee krijgt de film in de laatste vijf minuten toch nog enige betekenis en diepgang. Helaas is dat te laat en te weinig om de film te kunnen redden, maar het is toch iets.
