Eén van de leukste scènes in (500) Days of Summer is die waarin hoofdpersoon Tom van zijn appartement naar zijn werk loopt, de ochtend nadat Summer, het meisje van zijn dromen, voor het eerst bij hem is blijven slapen. Op de maat van Hall & Oates vrolijke popnummer You Make My Dreams danst hij over de straat (eerst figuurlijk en dan letterlijk), terwijl iedereen die hij tegenkomt hem feliciteert met zijn geluk. De rest van de film is ondanks de terugkerende humor lang niet zo vrolijk: Tom is voornamelijk bezig met zich druk maken over hoe hij Summer moet veroveren en wat er daarna mis is gegaan waardoor hij haar weer kwijt is geraakt.
Toch zegt deze korte, gelukzalige verbeelding van Toms gevoelens in een notendop waar de film over gaat: hoe het beeld dat veel mensen hebben van liefde gevormd wordt door onder andere muziek en film en dat dit niet strookt met de werkelijkheid. Behalve dan die ene ochtend. Aan het begin van de film wordt gewaarschuwd dat dit geen liefdesverhaal is. Dat is niet helemaal waar. Het is wel degelijk een verhaal over liefde, maar niet een conventionele romantische film waarin de twee geliefden op elkaar verliefd worden, obstakels overkomen en in elkaars armen eindigen.
(500) Days of Summer begint dan ook met het moment waarop Summer het uitmaakt met Tom. Daarna springen we de hele film door de tijd en zien we allerlei herinneringen van Tom terwijl hij erachter probeert te komen waar het is misgegaan met de volgens hem perfecte liefde. En wat hij dus moet doen om Summer terug te winnen. Gaandeweg komt hij erachter dat hij zijn relatie en vriendin misschien wel door een erg roze bril had bekeken. Dit doet hij niet uit zichzelf: zijn twaalfjarige zusje Rachel voorziet hem van het nodige advies. Zijn vrienden adviseren hem ook, maar bepaald handig kan je dit niet noemen.
Grappig zijn ze wel, of ze nou absurd verstandig zijn voor hun leeftijd of juist het tegenovergestelde. Bijna alle personages van formaat hebben wel hun moment(en). De humor is regelmatig redelijk subtiel en bestaat niet echt uit dijenkletsers. Dit bepaalt de prettige sfeer van de film en verlicht het soms toch wel zware onderwerp. Want de film staat maar even stil bij het geluk van de kortstondige relatie, en veel langer bij het niet bij elkaar passen van de twee geliefden. Het script kwam dan ook grotendeels voort uit het liefdesverdriet van één van de twee schrijvers, die samen een film wilden maken over hoe geweldig liefde is maar vooral ook hoe miserabel.
Cynisch of zwaarmoedig wordt de film dan weer niet. De schrijvers steken bijvoorbeeld de draak met zwarte gat waar Tom in valt nadat hij gedumpt is en ridiculiseren min of meer het belang dat hij aan liefde hecht. Tegelijkertijd stellen ze ook dat liefde datgene is dat het leven de moeite waard maakt. Dit doen ze op een speelse en originele manier en met Joseph Gordon-Levitt en Zooey Deschanel hebben ze twee hoofdrolspelers die hun stijl en inhoud perfect aanvoelen. Muziekvideoregisseur Webb brengt deze elementen bij elkaar en maakt van (500) Days of Summer een heerlijke onconventionele tragikomedie.
