Acteur Philip Seymour Hoffman maakt met Jack Goes Boating zijn regiedebuut en neemt meteen zelf de hoofdrol voor zijn rekening. De romantische komedie speelt zich af midden in de winter in het hartje van New York. Jack (Seymour Hoffman) is een limousinechauffeur, houdt van reggae muziek en zijn kapsel vertoont enkele kenmerken van dreadlocks. Jack gaat veel om met zijn beste vriend en collega Clyde (John Ortiz) en zijn vrouw Lucy (Daphne Rubin-Vega). Deze twee proberen Jack te koppelen aan Connie (Amy Ryan), een collega van Lucy. Hierdoor leert Jack te koken, zijn carrière serieus te nemen en neemt hij zwemlessen zodat hij Connie haar romantische boottocht kan geven. Echter hoe meer affectie er ontstaat tussen Connie en Jack, hoe slechter de relatie tussen Clyde en Lucy begint te worden.

Bekijk hieronder de trailer van Jack Goes Boating, die ergens in 2010 in de bioscoop of op Dvd moet verschijnen: